1-[(3R)-5-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-3-phenyl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]ethanone | 1620967-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-[(3R)-5-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-3-phenyl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]ethanone
• CAS: 1620967-19-2
• 化学式: C₃₀H₄₂N₂O₂
• 分子量: 462.676
• InChiKey: LLCJQHPROUVKMY-OTCPRUCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-[(3R)-2-acetyl-3-phenyl-3,4-dihydropyrazol-5-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到1-[(3R)-5-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-3-phenyl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  含有取代、稠合和螺吡唑啉的甾体衍生物的合成

  摘要：

  报道了通过不同 α,β-不饱和酮与乙酸肼在乙酸中的环加成反应，高效、简便地合成稠合、取代和螺吡唑啉类固醇衍生物。取决于起始材料，闭环反应提供了两种甾体吡唑啉差向异构体的混合物，通过 NMR 技术将其分离和研究。在一种情况下，可以将腙衍生物作为反应中间体进行分离和表征，这证实了文献 [11,25,26] 中提出的机制。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2014.05.013