(1α,2β,3α,6α,7β,8α)-5-Oxo-6-phenyl-4-oxatetracyclo<6.2.1.0^2,7.0^3,6>undec-9-en-3-carbonsaeure-methylester | 115410-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1α,2β,3α,6α,7β,8α)-5-Oxo-6-phenyl-4-oxatetracyclo<6.2.1.0^2,7.0^3,6>undec-9-en-3-carbonsaeure-methylester
• 英文别名: (1α,2β,3α,6α,7β,8α)-5-Oxo-6-phenyl-4-oxatetracyclo[6.2.1.0^2,7.0^3,6]undec-9-en-3-carbonsaeure-methylester
• CAS: 115410-95-2；115461-21-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: VUFTZGZCVAVWJZ-UZTDQUAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1α,4α,4aα,5β,8β,8aα)-4a,5,8,8a-Tetrahydro-11-oxo-1-phenyl-4,1-(epoxymethano)-5,8-methanophthalazin-4(1H)-carbonsaeure-methylester 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-<(exo-2,exo-3)-3-bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-yl>-2-oxoessigsaeure-methylester 、 (1α,2β,3α,6α,7β,8α)-5-Oxo-6-phenyl-4-oxatetracyclo<6.2.1.0^2,7.0^3,6>undec-9-en-3-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Christl, Manfred; Lanzendoerfer, Ulrike; Groetsch, Maria M., Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 10, p. 2031 - 2037

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolekulare [2+2]-cycloadditionen von γ-oxoketenen
  作者：Joachim Hegmann、Manfred Christl、Karl Peters、Eva-Maria Peters、Hans Georg von Schnering

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96879-5

  日期：1987.1

  The γ-oxoketenes, which are accessible from methyl 1,3,4-oxadiazin-6-one-2-carboxylate-1 and cycloalkenes, are shown to undergo an intramolecular [2+2] cycloaddition either on heating or on photolysis to give different stereoisomers of β-lactones of the 3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.0]hexane-type.

  可以从1,3,4-恶二嗪-6-一-2-羧酸酯-1和环烯烃获得的γ-氧杂环丁烷在加热或光解过程中会发生分子内[2 + 2]环加成反应，从而生成3-氧代-2-氧杂双环[2.2.0]己烷型β-内酯的不同立体异构体。
• Christl, Manfred; Bodenschatz, Gabriele; Feineis, Erich, Liebigs Annalen, 1996, # 5, p. 853 - 861
  作者：Christl, Manfred、Bodenschatz, Gabriele、Feineis, Erich、Hegmann, Joachim、Huettner, Gerhard、Mertelmeyer, Stefan、Schaetzlein, Klaus

  DOI：——

  日期：——