9H-pyreno[4,5-d]imidazole | 37880-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 9H-pyreno[4,5-d]imidazole
• 英文别名: 3,5-Diazapentacyclo[9.6.2.02,6.07,19.014,18]nonadeca-1(17),2(6),3,7,9,11(19),12,14(18),15-nonaene
• CAS: 37880-37-8
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂
• 分子量: 242.28
• InChiKey: MYBVFZRQLQVUDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-pyreno[4,5-d]imidazole 在 ammonium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 79.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Pyrene-Based N-Heterocyclic Carbene: Study of Its Coordination Chemistry and Stereoelectronic Properties

  摘要：

  A new pyrene-N-heterocyclic carbene ligand has been obtained and coordinated to rhodium and iridium, affording the corresponding [MCl(NHC)(COD)] and [MCl(NHC)(CO)(2)] complexes (M = Ir, Rh). The presence of the pyrene backbone allows the introduction of a eta(6)-bonded [RuCp](+) fragment and facilitates the formation of the corresponding heterometallic complexes of Rh/Ru and Ir/Ru. The stereoelectronic properties of the new ligand have been studied by means of IR spectroscopy and cyclic voltammetry and demonstrate that the introduction of the [RuCp](+) fragment results in the reduction of the electron-donating power of the ligand.

  DOI：

  10.1021/om401134w
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 9H-pyreno[4,5-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过核苷代谢酶的碱基交换将假碱基苯并咪唑衍生物引入核苷中

  摘要：

  在替代有机合成中，使用酶的生物催化提供了一种更具立体选择性和成本效益的方法。使用核苷代谢酶通过核苷碱基交换反应合成非天然核苷先前表明，核苷底物上嘧啶碱基的5位识别是松散的，可用于将功能分子引入嘧啶核苷中。在这里，我们探索了通过嘧啶核苷磷酸化酶（PyNP）的碱基交换反应将嘌呤假碱基掺入核苷中，证明咪唑五元环是该反应的必要结构。就苯并咪唑而言，碱基交换产生脱氧核糖形式，产率 96%，核糖形式，产率 23%。该反应还用 1 H-咪唑并[4,5-b]吩嗪（一种带有附加环的苯并咪唑类似物）进行，尽管核苷的产率仅为 31%。1 H和咪唑并[4,5-b]吩嗪核苷与 PyNP (PDB 1BRW) 活性位点之间的对接模拟H-咪唑并[4,5-b]吩嗪可以用作 PyNP 的底物。因此，使用PyNP的酶促取代反应可用于将许多嘌呤假碱基和具有各种官能团的苯并咪唑衍生物掺入核苷结构中，其具有作为诊断或治疗剂的潜在用途。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117411

文献信息

• Polyannulated Bis(N-heterocyclic carbene)palladium Pincer Complexes for Electrocatalytic CO₂ Reduction
  作者：Jeffrey A. Therrien、Michael O. Wolf、Brian O. Patrick

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b01698

  日期：2015.12.21

  Phenanthro- and pyreno-annulated N-heterocyclic carbenes (NHCs) have been incorporated into lutidine-linked bisNHC Pd pincer complexes to investigate the effect of these polyannulated NHCs on the ability of the complexes to electro-chemically reduce CO2 to CO in the presence of 2,2,2-trifluoroacetic acid and 2,2,2-trifluoroethanol as proton sources. These complexes are screened for their ability to reduce CO, and modeled using density functional theory calculations, where the annulated phenanthrene and pyrene moieties are shown to be additional sites for redox activity in the pincer ligand, enabling increased electron donation. Electrochemical and computational studies are used to gain an understanding of the chemical significance of redox events for complexes of this type, highlighting the importance of anion binding and dissociation.