1-O-Benzyl-2-acetamino-6-O-benzoyl-2,3,4-tridesoxy-3,4-epimino-α-D-altropyranose | 61330-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-Benzyl-2-acetamino-6-O-benzoyl-2,3,4-tridesoxy-3,4-epimino-α-D-altropyranose
• 英文别名: benzyl 2-acetylamino-3,4-azanediyl-O⁶-benzoyl-α-D-2,3,4-trideoxy-altropyranoside；(1S)-5c-acetylamino-2c-benzoyloxymethyl-4t-benzyloxy-(1rH,6cH)-3-oxa-7-aza-bicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 61330-59-4
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅
• 分子量: 396.443
• InChiKey: WGPWMIZXKAAWCB-YHZBMZHBSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-Benzoyl-2-acetamino-3-azido-4-chlor-6-O-benzoyl-2.3.4-tridesoxy-α-D-idopyranose 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-O-Benzyl-2-acetamino-6-O-benzoyl-2,3,4-tridesoxy-3,4-epimino-α-D-altropyranose
  参考文献：
  名称：

  Aminosugars. XXV. Synthesis of Benzyl 2-Acetamido-2-amino-2,3,4-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside

  摘要：

  由于尝试用叠氮化钠取代甲基4-脱氧-2,3-二-O-甲磺酰基-6-O-三苯甲基-α-D-吡喃木糖苷得到不饱和化合物：甲基2,3,4-三脱氧-6-O-三苯甲基-α-D-甘油-2-烯吡喃己糖苷（4），因此以苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-甘露糖苷为起始原料，将其转化为苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-甲磺酰基-6-O-三苯甲基-α-D-甘露糖苷（10）。由于C-4位的脱氧，10与硫酰氯的氯化反应出乎意料地得到了苄基3′-O-甲磺酰基-6′-O-三苯甲基-α-D-塔洛吡喃糖苷[2′,3′,4′; 4,5,6]-2-甲基-4,5-二氢-6H-恶嗪，这是由于C2-轴向乙酰氨基基团的锚定效应。然而，之前通过用叠氮

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.2506