α-chloro-m-(trifluoromethyl)propiophenone | 160388-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-chloro-m-(trifluoromethyl)propiophenone
• 英文别名: 2-Chloro-3'-(trifluoromethyl)propiophenone；2-chloro-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 160388-17-0
• 化学式: C₁₀H₈ClF₃O
• mdl: MFCD18393933
• 分子量: 236.621
• InChiKey: AMIFRRUXUDAWNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-chloro-m-(trifluoromethyl)propiophenone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.17h， 以90.476%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  电介导光氧化还原催化膦酸醇选择性 C(sp3)–O 裂解为碳负离子

  摘要：

  我们报告了电介导光氧化还原催化（e-PRC）将膦酸醇的 C(sp 3 )−O 键还原裂解为烷基碳负离子的新例子。除了脱氧作用之外，据报道，烯化作用是E选择性的，并且可以在串联还原/光敏化过程中进行Z选择性，其中两个步骤都是光电化学促进的。光谱、计算和催化剂结构变化表明，我们的新型萘单酰亚胺型催化剂允许其自由基阴离子形式与次膦酸盐底物紧密分散预络合，促进决定反应性的 C(sp 3 )−O 裂解。令人惊讶的是，与之前报道的光激发自由基阴离子化学相反，我们的条件耐受芳基氯/溴化物并且不会引起桦木型还原。

  DOI：

  10.1002/anie.202105895
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-chloro-1-(3-trifluoromethyl)-1-propene 在 羟基甲苯磺酰碘苯 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 93.0h， 以63%的产率得到α-chloro-m-(trifluoromethyl)propiophenone
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的卤代烯烃的氧化水解：通过释放和捕获机制获得α-卤代酮。

  摘要：

  已经实现了空前的碘（III）介导的乙烯基卤化物的氧化转座。获得的产物α-卤代酮是有用的多价合成前体。仅有少数报道的卤代乙烯直接转化为其相应的α-卤代羰基化合物的实例。报告了对该机理的见解，并证明了该合成转化可以在对映选择性条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03345