3,4-O-isopropylidene-2-O-pivaloyl-L-threonyl chloride | 109619-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-O-isopropylidene-2-O-pivaloyl-L-threonyl chloride
• CAS: 109619-85-4
• 化学式: C₁₂H₁₉ClO₅
• 分子量: 278.733
• InChiKey: BVDFCEQLDJZGBH-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-2-O-pivaloyl-L-threonyl chloride 在 benzoylchlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 5-O<(tert-butyl)diphenylsilyl>-1-deoxy-4-O-methanesulfonyl-3-O-pivaloyl-L-threo-pentulose
  参考文献：
  名称：

  Diels - Alder方法制备高官能度的叔α-羟基酮：阿维菌素和米尔倍霉素的六氢苯并呋喃部分的新颖途径

  摘要：

  I型双烯亲体和II型二烯（方案1）之间的高度区域选择性和立体选择性Diels - Alder反应产生III型Diels - Alder加合物。在用BF 3 .Et 2 O处理后，这些加合物被平滑地转化为相应的烯酮（方案6）。在弱酸性条件下，烯酮（±）-33通过分子内迈克尔型加成得到双环二酮（±）-34。二酮（±）-34 具有正确的相对构型和在C（6）处具有适当的酮功能，可进一步转化为阿维菌素和米尔倍霉素的六氢苯并呋喃部分。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690602
• 作为产物：
  描述：

  pyridinium 3,4-O-isopropylidene-2-O-pivaloyl-L-threonate 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3,4-O-isopropylidene-2-O-pivaloyl-L-threonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Diels - Alder方法制备高官能度的叔α-羟基酮：阿维菌素和米尔倍霉素的六氢苯并呋喃部分的新颖途径

  摘要：

  I型双烯亲体和II型二烯（方案1）之间的高度区域选择性和立体选择性Diels - Alder反应产生III型Diels - Alder加合物。在用BF 3 .Et 2 O处理后，这些加合物被平滑地转化为相应的烯酮（方案6）。在弱酸性条件下，烯酮（±）-33通过分子内迈克尔型加成得到双环二酮（±）-34。二酮（±）-34 具有正确的相对构型和在C（6）处具有适当的酮功能，可进一步转化为阿维菌素和米尔倍霉素的六氢苯并呋喃部分。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690602