methyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-α-L-rhamnopyranoside | 327162-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 327162-30-1
• 化学式: C₆₁H₇₀O₁₄
• 分子量: 1027.22
• InChiKey: MLABIOQVHANYPT-DOWXBVEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.48
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  151.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnosyl trichloroacetimidate 、 methyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 acetic acid 4,5-bis-benzyloxy-2-{4,5-bis-benzyloxy-2-[3-hydroxy-2-methoxy-6-methyl-5-(3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy}-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型2a O抗原特异的四糖和五糖片段的甲基糖苷的线性合成

  摘要：

  从已知的甲基2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基-（1→4）-2 - O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷开始逐步合成甲基α -L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→3）-[α-D-吡喃吡喃糖基-（1→4）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（AB（E）C，4）和2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基-（1→2）-α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1→3）-[α -D-吡喃葡萄糖基-（（1→4）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（DAB（E）C，5）。它们分别构成弗氏志贺氏菌血清型2a的O-特异性多糖的支链四糖和五糖片段的甲基糖苷。化学选择性O限制因子是在位置2 C带有保护基的关键三糖和四糖中间体的位置2 B和/或2 A上的β-脱乙酰基。作为这样的步骤发生一次的合成4在合成和两次5，区域选择性引入残基的甲一个上乙（E）C二醇前体（12），并且残余的d上的AB（E）C二醇还尝试

  DOI：

  10.1080/07328300008544139
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到methyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型2a O抗原特异的四糖和五糖片段的甲基糖苷的线性合成

  摘要：

  从已知的甲基2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基-（1→4）-2 - O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷开始逐步合成甲基α -L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→3）-[α-D-吡喃吡喃糖基-（1→4）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（AB（E）C，4）和2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基-（1→2）-α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1→3）-[α -D-吡喃葡萄糖基-（（1→4）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（DAB（E）C，5）。它们分别构成弗氏志贺氏菌血清型2a的O-特异性多糖的支链四糖和五糖片段的甲基糖苷。化学选择性O限制因子是在位置2 C带有保护基的关键三糖和四糖中间体的位置2 B和/或2 A上的β-脱乙酰基。作为这样的步骤发生一次的合成4在合成和两次5，区域选择性引入残基的甲一个上乙（E）C二醇前体（12），并且残余的d上的AB（E）C二醇还尝试

  DOI：

  10.1080/07328300008544139