[2,2,4-2H3]-3-dehydroquinic acid | 32470-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2,2,4-2H3]-3-dehydroquinic acid
• 英文别名: (2RS,4S)-Trideuterio-3-dehydro-chinasaeure；3-Dehydroquinic Acid-d3；(1R,4S,5R)-2,2,4-trideuterio-1,4,5-trihydroxy-3-oxocyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 32470-29-4
• 化学式: C₇H₁₀O₆
• 分子量: 193.129
• InChiKey: WVMWZWGZRAXUBK-HILVAKEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,2,4-2H3]-3-dehydroquinic acid 在 三乙醇胺 、 A_. nidulans dehydroquinase type II 、 E_. coli dehydroquinase type I 、 shikimate dehydrogenase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 <4-2H>shikimic acid
  参考文献：
  名称：

  在分支酸合酶反应中的次级β氘动力学同位素效应。

  摘要：

  Chorismate合酶（EC 4.6.1.4）是一种iki草酸酯途径酶，可催化5-磷酸烯醇丙酮酸shi草酸酯3-磷酸酯（EPSP）转化为chorismate。酶反应是不寻常的，因为它涉及C-3磷酸和C-6 proR氢的反式1,4消除，并且对减少黄素的含量有绝对的要求。已经提出了几种机制来解释辅因子需求和反应的立体化学，包括自由基机制。本文介绍了[4-（2）H] EPSP的合成以及使用这种底物与Neurospora crassa和大肠杆菌分支酸合酶的动力学同位素效应的观察。对于N. crassa酶而言，影响的大小为（D）（V）= 1.08 +/- 0.01，对于大肠杆菌酶，在单周转条件下，对磷酸盐释放的影响为（D）（V）= 1.08 +/- 0.01。最好将这些效应合理化为实质性的次级β同位素效应。最有可能的是，C（3）-O键首先在一个未经证实的E1或自由基反应机制中断裂。尽管仅这项研究不

  DOI：

  10.1006/bioo.2000.1174
• 作为产物：
  描述：

  1,3beta,4alpha-三羟基-5-氧代环己烷-1beta-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 重水 作用下， 反应 168.0h， 生成 [2,2,4-2H3]-3-dehydroquinic acid 、 [2,4-2H2]-3-dehydroquinic acid
  参考文献：
  名称：

  在分支酸合酶反应中的次级β氘动力学同位素效应。

  摘要：

  Chorismate合酶（EC 4.6.1.4）是一种iki草酸酯途径酶，可催化5-磷酸烯醇丙酮酸shi草酸酯3-磷酸酯（EPSP）转化为chorismate。酶反应是不寻常的，因为它涉及C-3磷酸和C-6 proR氢的反式1,4消除，并且对减少黄素的含量有绝对的要求。已经提出了几种机制来解释辅因子需求和反应的立体化学，包括自由基机制。本文介绍了[4-（2）H] EPSP的合成以及使用这种底物与Neurospora crassa和大肠杆菌分支酸合酶的动力学同位素效应的观察。对于N. crassa酶而言，影响的大小为（D）（V）= 1.08 +/- 0.01，对于大肠杆菌酶，在单周转条件下，对磷酸盐释放的影响为（D）（V）= 1.08 +/- 0.01。最好将这些效应合理化为实质性的次级β同位素效应。最有可能的是，C（3）-O键首先在一个未经证实的E1或自由基反应机制中断裂。尽管仅这项研究不

  DOI：

  10.1006/bioo.2000.1174