1-azido-2,3,4-tri-O-acetylribose | 70964-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-azido-2,3,4-tri-O-acetylribose
• 英文别名: 2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl azide；2,3,5-tri-O-acetyl-beta-d-ribofuranosyl azide；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-azidooxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 70964-85-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₇
• 分子量: 301.256
• InChiKey: RGCJVOWEJHAMRH-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2,3,4-tri-O-acetylribose 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,5-O-triacetyl-β-D-ribofuranosyl amine
  参考文献：
  名称：

  通过选择性抑制碳酸酐酶II设计，合成和生物评估作为局部抗青光眼剂的基于碳水化合物的磺酰胺衍生物。

  摘要：

  设计了一系列新的基于碳水化合物的磺酰胺衍生物，通过使用所谓的“糖尾”方法合成。针对一组CA对化合物进行了体外评估。与它们的母体化合物对氨磺酰基苯甲酸相比，这些化合物在体外对hCA II的结合亲和力提高了近100倍。所有化合物均显示出良好的水溶性，并且其化合物水溶液的pH值为7.0。与使用相对较高酸性的多唑胺制剂（pH 5.5）相比，使用局部青光眼药物时，此类特性有利于使它们对眼睛的刺激性大大降低。值得注意的是，化合物7d，7 g，当直接以1％的溶液形式施用到眼中时，7 h证明比青霉酰胺更好地降低了青光眼动物的眼内压（IOP）。通过MTT测定法以所测试的浓度观察到对人角膜上皮细胞的低细胞毒性。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1705293
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl bromide 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-azido-2,3,4-tri-O-acetylribose
  参考文献：
  名称：

  通过点击反应用 2-炔丙基氨基嘧啶合成新的 1,2,3-三唑核苷类似物

  摘要：

  摘要 在这项研究中，据报道通过点击反应合成了十二种核苷类似物。首次通过不同途径合成了D-吡喃葡萄糖、D-吡喃半乳糖、D-呋喃核糖和2-炔丙基氨基嘧啶衍生物( 5和7 )的叠氮衍生物之间的反应。第一步，1H-吡唑-1-甲脒盐酸盐与炔丙胺反应得到N-炔丙基胍，然后N-炔丙基胍与β-二酮（4和6）缩合得到2-炔丙基氨基嘧啶(5和7 ) 首次获得良好的收益率 (85%)。最后，用叠氮糖 ( 8a-8f ) 和 2-炔丙基氨基嘧啶衍生物进行点击反应，并以良好的收率产生了十二种新的核苷类似物。（9a-9f、10a-10f、65-73% 产率）。新衍生物的化学结构已通过光谱技术阐明，例如 FT-IR、1 H NMR、19 F NMR、13 C NMR 和 TOF-ESI-MS。

  DOI：

  10.1080/15257770.2022.2118317

文献信息

• Iron(iii) chloride as an efficient catalyst for stereoselective synthesis of glycosyl azides and a cocatalyst with Cu(0) for the subsequent click chemistry
  作者：Santosh B. Salunke、N. Seshu Babu、Chien-Tien Chen

  DOI：10.1039/c1cc13370e

  日期：——

  A highly efficient and mild method for azido glycosylation of glycosyl β-peracetates to 1,2-trans glycosyl azides was developed by using inexpensive FeCl3 as the catalyst. In addition, we demonstrated, for the first time, that FeCl3 in combination with copper powder can promote 1,3-dipolar cycloaddition (click chemistry) of azido glycosides with terminal alkynes. Good to excellent yields were obtained with exclusive formation of a single isomer in both glycosyl azidation and subsequent cycloaddition processes.

  一种高效而温和的方法被开发出来，利用廉价的FeCl3作为催化剂，实现了糖基β-过乙酸酯的叠氮糖基化反应，制备了1,2-反式糖基叠氮化合物。此外，我们首次证明了FeCl3与铜粉的组合能够促进叠氮糖基与末端炔烃的1,3-偶极环加成反应（点击化学）。在糖基叠氮化和随后的环加成反应过程中，均获得了良好至优异的产率，并且仅形成单一的异构体。
• Synthesis of Mono-ADP-Ribosylated Oligopeptides Using Ribosylated Amino Acid Building Blocks
  作者：Gerbrand J. van der Heden van Noort、Maarten G. van der Horst、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1021/ja910940q

  日期：2010.4.14

  suitable for peptide synthesis, development of a protective group strategy for peptide fragments compatible with the integrity of the adenosine diphosphate moiety, and an efficient procedure for pyrophosphate formation. In this paper we present a first approach to the chemical synthesis of ADP-ribosylated peptides in solution and on solid support. We describe an efficient synthesis of suitably protected

  二磷酸腺苷核糖基化 (ADP-核糖基化) 是一种广泛发生的蛋白质翻译后修饰，位于氨基酸残基的亲核侧链，如天冬酰胺、谷氨酸和精氨酸。阐明 ADP-核糖基化事件的生物学作用将受益于明确定义的 ADP-核糖基化肽的可用性。构建合成 ADP 核糖基化肽的主要问题涉及适用于肽合成的受保护核糖基化氨基酸的可用性、与二磷酸腺苷部分的完整性相容的肽片段保护基策略的开发，以及焦磷酸形成的有效程序. 在本文中，我们提出了在溶液和固体支持物上化学合成 ADP 核糖基化肽的第一种方法。我们描述了适用于基于 Fmoc 的肽合成的适当保护的核糖基化天冬酰胺和谷氨酰胺构建块的有效合成。我们进一步证明了这些核糖基化氨基酸在通过溶液和固相方法组装三种完全合成的 ADP 核糖基化肽中的成功应用。
• Synthesis of Bioconjugated <i>sym</i>-Pentasubstituted Corannulenes: Experimental and Theoretical Investigations of Supramolecular Architectures
  作者：Martin Mattarella、Laura Berstis、Kim K. Baldridge、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/bc400408d

  日期：2014.1.15

  Applications of supramolecular architectures span a broad range of fields from medicinal chemistry to materials science and gas storage, making the design and synthesis of such structures a goal of high interest. The unique structural and symmetric properties of corannulene and the recent synthetic developments of C5-symmetric pentafunctionalized derivatives motivate efforts to synthesize bioconjugated-corannulene

  超分子体系结构的应用涵盖了从药物化学到材料科学和气体存储的广泛领域，这使得此类结构的设计和合成成为人们高度关注的目标。Corannulene的独特的结构和对称性质以及C 5对称五官能化衍生物的最新合成进展，促使人们努力合成生物共轭的corannulene系统并研究其超分子组装性质。本文介绍了sym的合成-被糖（半乳糖和核糖），寡肽，核苷（胸苷和脱氧腺苷）和回文寡核苷酸链官能化的五取代的Corannulenes。实验和理论结果证明了在这些构建体中超分子组装体形成的能力。从头开始的理论建模可以进一步评估寡核苷酸官能化的戊二烯形成的结构和能量。结果表明形成聚集体，尽管未观察到二十面体超分子形成。分析建议对合成路线的未来改进，以实现二十面体体系结构。
• Divergent Synthesis of Three Classes of Aryl <i>N</i>-Glycosides by Solvent Control
  作者：Jianjun Zhang、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1021/jo8020133

  日期：2009.1.16

  Aryl glycosides represent a group of molecules with immense biological applications and implications. While the syntheses of aryl C-glycosides and O-glycosides have been studied extensively, the preparation for aryl N-glycosides is relatively unexplored. By employing 1,4-naphthoquinone and glycosyl azides undergoing a [3 + 2] cycloaddition, we have developed a convenient method for constructing three

  芳基糖苷代表了一组具有巨大生物学应用和意义的分子。虽然已经广泛研究了芳基C-糖苷和O-糖苷的合成，但是相对未开发芳基N-糖苷的制备方法。通过使用经历[3 + 2]环加成反应的1,4-萘醌和糖基叠氮化物，我们开发了一种便捷的方法来构建包括N在内的三类不同的芳基N-糖苷-通过溶剂控制将糖基化的2-氨基亚甲基-1,3-茚满二酮，苯并ze庚因-1,5-二酮和9,10-蒽醌衍生物。发现在DMF中进行环加成仅形成9,10-蒽醌衍生物，而极性较小的溶剂如甲苯提供所有三个芳基N-糖苷。N-糖基化的9，10-蒽醌衍生物的合成是特别令人感兴趣的，因为没有已知的例子被记录。这些氮的合成使用传统糖基化方法的β-糖基化杂环化合物可能具有挑战性。因此，我们面向多样性的协议可以看作是一种替代性的实用糖基化方法。另外，我们还证明了烷基叠氮化物也可以经历相同的环加成，进一步扩大了可用于更广泛兴趣的结构库。最初的抗癌检测表明19f和19k分别产生17
• Multi-component syntheses of diverse 5-fluoroalkyl-1,2,3-triazoles facilitated by air oxidation and copper catalysis
  作者：Anlian Zhu、Xiaofang Xing、Shilei Wang、Donghe Yuan、Gongming Zhu、Mingwei Geng、Yuanyang Guo、Guisheng Zhang、Lingjun Li

  DOI：10.1039/c9gc00647h

  日期：——

  synthesized from available fluoroalkyl reagents, terminal alkynes and organic azides via one-pot reactions. Air was used as the sole oxidant; this significantly reduced the cost of this transformation, and the resulting operations and work-up procedures were significantly simplified. Alkyl azides and alkynes bearing various functional groups and natural structural motifs, and even aryl azides, which were

  空气是一种理想的氧化剂，因为它的含量丰富，成本低廉且没有有毒的副产物。然而，由于其活性降低和选择性差，使用空气作为氧化剂的催化好氧氧化反应仍然具有挑战性。在这项研究中，成功​​合成了一类新的甘氨酰胺型配体，并通过亲核性氟烷基试剂原位捕获形成的三唑化物，用于需氧氧化反应。通过这个设计过程的氧化，各种5-氟代-1,2,3-三唑可以从可用的氟代试剂，末端炔烃和有机叠氮化物的合成通过一锅反应。空气被用作唯一的氧化剂。这显着降低了这种转换的成本，并且显着简化了所产生的操作和后处理程序。带有各种官能团和天然结构基序的烷基叠氮化物和炔烃，甚至在其他报道的方法中无效的芳基叠氮化物，在当前条件下均能有效反应。可以有效地使用不同的氟代烷基试剂，包括三氟甲基三甲基硅烷（CF 3 TMS），五氟乙基三甲基硅烷（C 2 F 5 TMS）和七氟丙基三甲基硅烷（C 3 F 7 TMS）。机理研究进一步表明，新的N，O配