2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,2R)-1-{(R)-[(2S,5R)-5-(2-hydroxy-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-methoxymethoxy-methyl}-2-methyl-4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl ester | 870680-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,2R)-1-{(R)-[(2S,5R)-5-(2-hydroxy-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-methoxymethoxy-methyl}-2-methyl-4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl ester
• CAS: 870680-62-9
• 化学式: C₂₂H₄₀O₆Si
• 分子量: 428.641
• InChiKey: OQZSNHGGEYYNBT-OUUBHVDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,2R)-1-{(R)-[(2S,5R)-5-(2-hydroxy-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-methoxymethoxy-methyl}-2-methyl-4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl ester 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,2R)-1-{(R)-[(2S,5R)-5-(2-iodo-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-methoxymethoxy-methyl}-2-methyl-4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C6−C21 Segment of Amphidinolide E

  摘要：

  A convergent approach to a C6-C21 segment of the polyketide amphidinolide E has been developed through combination of three subunits by allenylindium bromide-aldehyde addition and Suzuki sp(2-)sp(3) coupling.

  DOI：

  10.1021/ol0523493
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4-Methoxy-benzyloxy)-hept-6-en-3-ol 在 六甲基磷酰三胺 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 AD-mix-α 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 indium iodide 、 甲基磺酰胺 、 水 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,2R)-1-{(R)-[(2S,5R)-5-(2-hydroxy-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-methoxymethoxy-methyl}-2-methyl-4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C6−C21 Segment of Amphidinolide E

  摘要：

  A convergent approach to a C6-C21 segment of the polyketide amphidinolide E has been developed through combination of three subunits by allenylindium bromide-aldehyde addition and Suzuki sp(2-)sp(3) coupling.

  DOI：

  10.1021/ol0523493