3-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoline-2-carbonitrile | 1151393-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoline-2-carbonitrile
• 英文别名: 1-aza-12-cyano-11-phenyltricyclo[8.3.0]trideca-2,4,6,8,10,12-hexaene
• CAS: 1151393-98-4
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂
• 分子量: 268.318
• InChiKey: XGVYHFGVBDGKRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-150 °C
• 沸点：
  327.9±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoline-2-carbonitrile 、 二甲基亚砜 在 ammonium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到1-((methylthio)methyl)-3-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙酸铵和二甲亚砜通过甲硫基甲基化修饰吡咯并[2,1-a]异喹啉和吡咯并[1,2-a]喹啉

  摘要：

  通过使用乙酸铵和二甲亚砜，已经实现了吡咯并异喹啉和吡咯并喹啉的有效甲硫基甲基化。在大多数情况下，甲硫基甲基化杂环可以以中等至良好的收率获得，而可以观察到痕量的亚甲基桥接产物的良好收率。DMSO活化剂的选择及其用量对该过程的化学选择性有很大影响。值得注意的是，这个过程也可以是可扩展的。该工艺的另一个特点是产物可以很容易地转化为砜和亚砜。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02322
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 2-丙烯腈,2-(溴甲基)-3-苯基-,(Z)- 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到3-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman 溴化物作为多功能合成子：Indolizine 和 Benzofused Indolizine 框架的简单一锅合成

  摘要：

  通过一个有趣的策略，从 Baylis-Hillman (BH) 溴化物中简单地一锅合成吲哚嗪、苯并稠合吲哚腙{吡咯并[1,2-a]喹啉和吡咯并[1,2-a]异喹啉}衍生物，通过一个有趣的策略，涉及1，已经描述了氮叶立德的 5-环化。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087533

文献信息

• Synthesis of Benzoindolizines through 1,5-Electrocyclization/Oxidation Cascades
  作者：Si-Wei Liu、Ying-Juan Gao、Yin Shi、Lin Zhou、Xue Tang、Hai-Lei Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02065

  日期：2018.11.16

  This study presents a convenient synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinolines and pyrrolo[2,1-a]isoquinolines with simple quinolines or isoquinolines and Morita–Baylis–Hillman carbonates in the presence of copper acetate. A range of functionalized benzoindolizines could be assembled through an SN2′/deprotonation/1,5-electrocyclization/oxidation cascade pathway in a one-step process.

  这项研究提出了在乙酸铜存在下，用简单的喹啉或异喹啉和森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐方便地合成吡咯并[1,2- a ]喹啉和吡咯并[2,1- a ]异喹啉。一系列功能化的苯并吲哚并嗪可以一步一步通过S N 2'/去质子化/ 1,5-电环化/氧化级联途径进行组装。