(E)-2-(2-nitrovinyl)-1,4-dioxaspiro [4.5]decane | 1393571-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-(2-nitrovinyl)-1,4-dioxaspiro [4.5]decane
• 英文别名: (S,E)-2-(2-nitrovinyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane；(3S)-3-[(E)-2-nitroethenyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 1393571-20-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: RWCIEHZUFIQIAM-IYNCYZAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-nitrovinyl)-1,4-dioxaspiro [4.5]decane 在 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到(S)-2-(2-nitroethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  (D)-甘露醇衍生的对映体纯硝基烯烃的有机催化迈克尔加成：合成密集功能化手性分子的宝贵策略

  摘要：

  碳水化合物是丰富的可再生资源，是未来绿色化学和可持续合成的原料。在生物质中存在的己糖和戊糖中，甘露醇在本项目中被选为有价值的平台，可直接从手性库中获得，以构建高度功能化的分子。以(R)-2,3-O-亚环己基甘油醛为原料，D-甘露醇易于大规模制备，通过与硝基甲烷反应制备了对映纯的手性硝基烯烃，并研究了其反应性。在硝基烯烃上有机催化迈克尔加成丙二酸二甲酯、β-酮酯和其他亲核试剂提供了高立体选择性和密集官能化的手性分子，这些分子被进一步合成开发，产生了五元内酯和双环内酰胺。

  DOI：

  10.3390/molecules24244588
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-1-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)ethanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以86%的产率得到(E)-2-(2-nitrovinyl)-1,4-dioxaspiro [4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  分子内一氧化氮环加成法合成环状β-氨基酸顺喷沙星呋喃衍生物

  摘要：

  作为关键步骤，已从d-甘露醇衍生的共轭硝基烯烃开始，通过分子内一氧化氮环加成（INOC）合成了两种顺式戊烷的呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.126

文献信息

• Process for preparing aminotetrahydropyrans
  申请人：F.I.S.—Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A.

  公开号：US10377732B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  The present invention relates to a process for preparing 3-amino tetrahydropyrans and, more particularly, to an improved method for synthesizing a 2,3,5-substituted tetrahydropyran derivative, intermediate being used in the preparation of dipeptidyl peptidase-IV enzyme inhibitors (DPP-4 inhibitors).

  本发明涉及一种制备3-氨基四氢吡喃的工艺，更具体地说，涉及一种合成2,3,5-取代的四氢吡喃衍生物的改进方法，该衍生物中间体可用于制备二肽基肽酶-IV酶抑制剂（DPP-4抑制剂）。
• PROCESS FOR PREPARING AMINOTETRAHYDROPYRANS
  申请人：F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A.

  公开号：EP3271344B1

  公开（公告）日：2020-08-26
• Process For Preparing Aminotetrahydropyrans
  申请人：F.I.S. - Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A.

  公开号：US20180290995A1

  公开（公告）日：2018-10-11

  The present invention relates to a process for preparing 3-amino tetrahydropyrans and, more particularly, to an improved method for synthesizing a 2,3,5-substituted tetrahydropyran derivative, intermediate being used in the preparation of dipeptidyl peptidase-IV enzyme inhibitors (DPP-4 inhibitors).