2-phenyl-N-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 1072106-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-N-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: 2-phenyl-N-pyridin-2-ylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 1072106-60-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄
• 分子量: 286.336
• InChiKey: GQJBJPYTXBCMBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-phenyl-N-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  由芳族酮和2-氨基吡啶经I 2促进直接一锅合成2-芳基-3-（吡啶-2-基氨基）咪唑并[1,2- a ]吡啶

  摘要：

  提出了一种I 2促进的一锅操作规程，用于从芳族酮和2-氨基吡啶合成2-芳基-3-（吡啶-2-基氨基）咪唑并[1,2- a ]吡啶。本反应在DMSO中存在I 2的情况下进行得很好，并且避免了对任何金属，碱和配体的需要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.072

文献信息

• Heterogeneous biomimetic aerobic synthesis of 3-iodoimidazo[1,2-a]pyridines via CuO_x/OMS-2-catalyzed tandem cyclization/iodination and their late-stage functionalization
  作者：Xu Meng、Chaoying Yu、Gexin Chen、Peiqing Zhao

  DOI：10.1039/c4cy00919c

  日期：——

  In this process, I2 not only plays the role of catalyst for the initial cyclization, with assistance from CuOx/OMS-2, but also acts as a reactant for the next electrophilic oxidative iodination, which makes the reaction highly atom economic. Besides, the late-stage functionalization of the I-substituted imidazo[1,2-a]pyridines is also demonstrated by various coupling reactions, which show its potential

  在基于氧化锰的八面体分子筛OMS-2（CuO x / OMS-2）上负载铜的情况下，由苯乙酮，2-氨基吡啶类化合物催化异构合成好氧合成3-碘咪唑并[1,2- a ]吡啶和我2通过以一锅方式实现串联环化/碘化。作为一种非均相催化剂，OMS-2不仅充当催化性铜物种的载体，而且还充当电子传递介体（ETM），该电子传递介体与Cu结合生成低能量途径以实现快速电子传递。这样，仿生催化氧化可在温和条件下直接将空气用作绿色末端氧化剂，并使用极低的催化剂负载量（0.2 mol％Cu）以中等至优异的收率为相应的产品提供宽底物。在此过程中，在CuO x的辅助下，I 2不仅起着初始环化催化剂的作用/ OMS-2，但也可作为下一个亲电子氧化碘化反应的反应物，这使该反应具有很高的原子经济性。此外，还通过各种偶联反应证明了I-取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的后期功能化，表明了其在合成和药物化学中的潜在应用。而且，该催化剂确实是非均质的并且可重复使用。
• Phenyliodine(III) Diacetate-Mediated 1,2-<i>ipso</i>-Migration in Mannich Bases of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines: Preparation of <i>N</i>-Acetoxymethyl/Alkoxymethyl-<i>N</i>-arylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine-3-amines
  作者：Om P. S. Patel、Sonam Jaspal、Vikki N. Shinde、Nitesh K. Nandwana、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00674

  日期：2020.6.5

  via the formation of an aziridine intermediate in Mannich bases derived from imidazo[1,2-a]pyridines, 2-pyridylamines or arylamines, and formaldehyde is reported. The imidazo[1,2-a]pyridines bearing different substituents showed excellent migratory aptitude and resulted in corresponding N-acetoxymethyl-, N-alkoxymethyl-, and N-hydroxymethyl-N-arylimidazo[1,2-a]pyridine-3-amine derivatives in moderate

  Phenyliodine（III）二乙酸介导的1,2-本位的咪唑并-migration [1,2一]吡啶通过从咪唑衍生的形成氮丙啶的中间体在曼尼希碱环[1,2一]吡啶，2-据报道有吡啶胺或芳胺，以及甲醛。的咪唑并[1,2一]吡啶轴承不同的取代基表现出极好的迁移性，并导致对应Ñ -acetoxymethyl-，Ñ -alkoxymethyl-和Ñ羟基甲基Ñ -arylimidazo [1,2一]吡啶-3-胺衍生物的产率为中度至优异（42例； 35-93％）。自由基捕获实验证实了非自由基中间体的参与。所开发的方案适合扩大规模的反应，并且通过将N-乙酰氧基甲基产物转化为相应的N-（吡啶-2-基）咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-胺来证明其合成实用性。
• Iodine mediated oxidative cross coupling of 2-aminopyridine and aromatic terminal alkyne: a practical route to imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine derivatives
  作者：Surya Kanta Samanta、Mrinal K. Bera

  DOI：10.1039/c9ob00812h

  日期：——

  A novel, transition-metal free route leading to imidazo[1,2-a]pyridine derivatives via iodine mediated oxidative coupling between 2-aminopyridine and aromatic terminal alkyne has been demonstrated. This newly developed method discloses an operationally simple way for the construction of imidazoheterocycles. Commercially available antiulcer drug zolimidine may readily be synthesized employing this method

  已经证明了通过2-氨基吡啶和芳族末端炔之间的碘介导的氧化偶合产生咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的新颖的过渡金属自由途径。该新开发的方法公开了用于构建咪唑杂环的操作上简单的方法。使用该方法可以容易地合成市售的抗溃疡药唑利米定。
• Greater variety in Groebke–Blackburn type 3-arylaminoimidazo[1,2-a]azines accessed via Pd-catalyzed arylation of a primary amine precursor
  作者：Yuri Sandulenko、Alexander Komarov、Konstantin Rufanov、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.177

  日期：2008.10

  The scope of the Groebke-Blackburn reaction of 2-aminoazines is limited by the availability of isocyanides. To prepare the Groebke-Blackburn type 2-phenyl-3-(hetero)arylaminoimidazo[1,2-a]azines, for which the respective (hetero)arylisocyanides are scarce or unavailable, a general Pd-catalyzed protocol has been developed that is useful for the arylation of known 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine and 2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine with various electron-deficient aryl and heteroaryl halides. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.