2-(5-(ethoxycarbonyl)-4-methylthiazol-2-yl)pyridine 1-oxide | 1432592-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(5-(ethoxycarbonyl)-4-methylthiazol-2-yl)pyridine 1-oxide
• 英文别名: 2-[4-Methyl-5-(ethoxycarbonyl)-2-thiazolyl]pyridine 1-oxide；ethyl 4-methyl-2-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 1432592-51-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 264.305
• InChiKey: WIYBNOLLHUPYEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 、 4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯 在 palladium diacetate 、 copper(II) dipivaloate 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到2-(5-(ethoxycarbonyl)-4-methylthiazol-2-yl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Dual C–H activations of electron-deficient heteroarenes: palladium-catalyzed oxidative cross coupling of thiazoles with azine N-oxides

  摘要：

  The palladium-catalyzed, copper-promoted cross-dehydrogenative-coupling (CDC) of electron-deficient thiazoles with azine N-oxides through dual C-H activations was developed. It was found that copper(II) pivalate was an efficient dual-function reagent for the oxidative cross-coupling reactions, playing the roles of both an oxidant and a C-H bond activation promoter. This methodology provides a simple way to construct 2-thiazolyl pyridine moiety. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.048