methyl (S)-4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydrospiro[indene-1,2'-[1,3]dioxolane]-5-carboxylate | 1092526-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (S)-4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydrospiro[indene-1,2'-[1,3]dioxolane]-5-carboxylate
• CAS: 1092526-80-1
• 化学式: C₂₂H₃₆O₅Si
• 分子量: 408.61
• InChiKey: DERZIYZJWUEDOJ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydrospiro[indene-1,2'-[1,3]dioxolane]-5-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以1.003 g的产率得到(S)-(4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydrospiro[indene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素核心的简明合成。

  摘要：

  我们描述了皮质抑素甾体生物碱核心基质的简洁和收敛途径。该合成的显着特征是 Snieckus 级联方法和 Masamune 烷基化脱芳构化。这种化学反应有助于皮质抑素的全合成和基于转向全合成的 SAR 程序的开发。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.018
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydrospiro[indene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5-yl trifluoromethanesulfonate 、 一氧化碳 在 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 48.0h， 生成 methyl (S)-4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydrospiro[indene-1,2'-[1,3]dioxolane]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素核心的简明合成。

  摘要：

  我们描述了皮质抑素甾体生物碱核心基质的简洁和收敛途径。该合成的显着特征是 Snieckus 级联方法和 Masamune 烷基化脱芳构化。这种化学反应有助于皮质抑素的全合成和基于转向全合成的 SAR 程序的开发。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.018