1-acetyl-1-benzoyl cyclopropane | 39568-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-acetyl-1-benzoyl cyclopropane
• CAS: 39568-10-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: OCVDXQPBGIZKST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-1-benzoyl cyclopropane 在 碘化铵 、 碘 、 肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碘催化的1,1-二酰基环丙烷的开环反应，用于合成完全取代的吡唑衍生物

  摘要：

  据报道，碘催化的1，1-二酰基环丙烷的开环反应可合成完全取代的吡唑衍生物。该反应容许宽范围的环丙基酮和磺酰肼，以提供有用的且具有羟基官能团的致密官能化的吡唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000496
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-acetyl-1-benzoyl cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  碘催化的1,1-二酰基环丙烷的开环反应，用于合成完全取代的吡唑衍生物

  摘要：

  据报道，碘催化的1，1-二酰基环丙烷的开环反应可合成完全取代的吡唑衍生物。该反应容许宽范围的环丙基酮和磺酰肼，以提供有用的且具有羟基官能团的致密官能化的吡唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000496

文献信息

• Functionalized 4-Carboxy- and 4-Keto-2,3-dihydropyrroles via Ni(II)-Catalyzed Nucleophilic Amine Ring-Opening Cyclizations of Cyclopropanes
  作者：M. Cynthia Martin、Dadasaheb V. Patil、Stefan France

  DOI：10.1021/jo5001059

  日期：2014.4.4

  is reported using Ni(ClO4)2·6H2O as a Lewis acid catalyst for nucleophilic amine ring-opening cyclizations of donor–acceptor (D–A) cyclopropanes. This methodology provided good to excellent yields of functionalized 2,3-dihydropyrroles under milder reaction conditions than previously reported and is amenable to a variety of D–A cyclopropanes and primary amines.

  据报道，使用Ni（ClO 4）2 ·6H 2 O作为路易斯酸催化剂的供体-受体亲核胺开环环化反应，一般合成方法可以合成4-羧基和4-酮-2,3-二氢吡咯乙烯酮。D–A）环丙烷。与以前报道的相比，该方法在较温和的反应条件下提供了很好的优异收率的官能化2,3-二氢吡咯，并且适用于各种D–A环丙烷和伯胺。
• Organocatalytic Cloke–Wilson Rearrangement: DABCO-Catalyzed Ring Expansion of Cyclopropyl Ketones to 2,3-Dihydrofurans
  作者：Jingfang Zhang、Yuhai Tang、Wen Wei、Yong Wu、Yang Li、Junjie Zhang、Yuansuo Zheng、Silong Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00805

  日期：2017.6.16

  An organocatalytic Cloke–Wilson rearrangement of cyclopropyl ketones to 2,3-dihydrofurans is exploited utilizing the homoconjugate addition process. With 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane as the catalyst, the rearrangement in DMSO at 120 °C proceeded in generally high yields, exclusive regioselectivity, and a broad substrate scope. An examination of the mechanism including stereochemical analysis and intermediate

  利用均轭共轭加成工艺开发了环丙基酮对2，3-二氢呋喃的有机催化Cloke-Wilson重排。以1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷为催化剂，在DMSO中于120°C进行的重排通常以高收率，唯一的区域选择性和较宽的底物范围进行。该机构包括立体化学分析和中间隔离支撑一个S的检查Ñ机制的1型环开口。
• [5C + 1N] Annulations: Two Novel Routes to Substituted Dihydrofuro[3,2-<i>c</i>]pyridines
  作者：Peng Huang、Rui Zhang、Yongjiu Liang、Dewen Dong

  DOI：10.1021/ol302314c

  日期：2012.10.19

  synthesis of 2,3-dihydrofuro[3,2-c]pyridines are described. Ammonium acetate (NH4OAc) is used as an ammonia source in both routes. The first route utilizes 1-acyl-1-[(dimethylamino)alkenoyl]cyclopropanes as a five-carbon 1,5-bielectrophilic species and combines the [5C + 1N] annulation and regioselective ring-enlargement of cyclopropyl ketone into one pot, whereas the second route utilizes 3-acyl-2-[(dim

  描述了两种基于[5C + 1N]环合的新颖路线，用于合成2,3-二氢呋喃[3,2- c ]吡啶。两种途径均使用乙酸铵（NH 4 OAc）作为氨源。第一种方法利用1-酰基-1-[[（二甲基氨基）链烯酰基]环丙烷作为五碳1,5-双亲电子物质，并将环丙基酮的[5C + 1N]环合和区域选择性环扩大结合到一个罐中，而第二种方法利用3-酰基-2-[（（二甲氨基）烯基] -4,5-二氢呋喃作为五碳合成子，其涉及顺序的分子间氮杂加成，分子内氮杂亲核加成/消除和脱水反应。
• Danion-Bougot,R.; Carrie,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 3511 - 3520
  作者：Danion-Bougot,R.、Carrie,R.

  DOI：——

  日期：——