[(1S,7R,8R,9R,10S,11S)-6-(Ethoxy-methyl-phosphinoylmethyl)-8,10,11-trimethyl-2,4,6-triaza-tricyclo[5.3.1.04,9]undec-2-ylmethyl]-methyl-phosphinic acid ethyl ester | 196516-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,7R,8R,9R,10S,11S)-6-(Ethoxy-methyl-phosphinoylmethyl)-8,10,11-trimethyl-2,4,6-triaza-tricyclo[5.3.1.04,9]undec-2-ylmethyl]-methyl-phosphinic acid ethyl ester
• CAS: 196516-09-3
• 化学式: C₁₉H₃₉N₃O₄P₂
• 分子量: 435.484
• InChiKey: RGIUHUZVFRUJLD-BRIRTNRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,7R,8R,9R,10S,11S)-6-(Ethoxy-methyl-phosphinoylmethyl)-8,10,11-trimethyl-2,4,6-triaza-tricyclo[5.3.1.04,9]undec-2-ylmethyl]-methyl-phosphinic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Reaction chemistry of tri-substituted mesitylene derivatives and the synthesis of sterically buttressed 1,3,5-triaminocyclohexyl ligands

  摘要：

  由于对溶解的立体抑制作用，三氨基顺式，顺式-2,4,6-三甲基-1,3,5-三氨基环己烷在水溶液中呈弱碱性（pKa：7.83、6.73、5.15；298 K）。由于分子内氢键和稳定的 σC-H-σ*C-N 相互作用，游离胺及其单质子盐采用了三个氨基轴向排列的构象。它在 SN2 反应中的反应活性较低，可通过选择性烷基化或缩合转化为含有羧酸基、羟苯基或膦酸基的多齿配体。分子内氢化物转移机制解释了一种稳定的双环脒的形成过程，这种脒是在酸性水解三环双脒的过程中通过膦氧甲基化作用从母体三胺中衍生出来的。目前已经确定了其中两种甲脒衍生物的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/a701364g
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 甲基二乙氧基膦 、 cis,cis-1,3,5-triamino-2,4,6-trimethylcyclohexane 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以60%的产率得到[(1S,7R,8R,9R,10S,11S)-6-(Ethoxy-methyl-phosphinoylmethyl)-8,10,11-trimethyl-2,4,6-triaza-tricyclo[5.3.1.04,9]undec-2-ylmethyl]-methyl-phosphinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reaction chemistry of tri-substituted mesitylene derivatives and the synthesis of sterically buttressed 1,3,5-triaminocyclohexyl ligands

  摘要：

  由于对溶解的立体抑制作用，三氨基顺式，顺式-2,4,6-三甲基-1,3,5-三氨基环己烷在水溶液中呈弱碱性（pKa：7.83、6.73、5.15；298 K）。由于分子内氢键和稳定的 σC-H-σ*C-N 相互作用，游离胺及其单质子盐采用了三个氨基轴向排列的构象。它在 SN2 反应中的反应活性较低，可通过选择性烷基化或缩合转化为含有羧酸基、羟苯基或膦酸基的多齿配体。分子内氢化物转移机制解释了一种稳定的双环脒的形成过程，这种脒是在酸性水解三环双脒的过程中通过膦氧甲基化作用从母体三胺中衍生出来的。目前已经确定了其中两种甲脒衍生物的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/a701364g

文献信息

• Conformationally biased tri- and di-basic 1,3,5-triazacyclohexyl ligands
  作者：Stefania de Angelis、Andr� Batsanov、Timothy J. Norman、David Parker、Kanthi Senanayake、Jouko Vepsalainen

  DOI：10.1039/c39950002361

  日期：——

  The biased ligand cis-cis-2,4,6-trimethyl-1,3,5-triaminocyclohexane is weakly basic and may be converted into di- and tri-basic complexing agents bearing hydyoxyphenyl, carboxylate or phosphinate groups; an unusual tricyclic bis-aminal intermediate hydrolyses in acidic media to yield a stable bicyclic amidine via an intramolecular hydride transfer mechanism.