(1R,3R,4R,5R,6R,7R)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylic acid ethyl ester | 173775-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R,4R,5R,6R,7R)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 173775-95-6
• 化学式: C₂₈H₅₈O₆Si₃
• 分子量: 575.021
• InChiKey: UAGWUXIYJNHIDY-TZNXUKFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,5R,6R,7R)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [(1S,3R,4R,5R,6R,7S)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-7-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  糖的环丙烷化：在合成2-脱氧-2-乙烯基糖苷中的应用

  摘要：

  已经发现适当保护的葡糖和半乳糖衍生物可以与乙氧基羰基卡宾一起进行有效的环丙烷化反应，并具有出色的面部选择性，而二-O-乙酰基-L-鼠李显示较低的面部选择性。衍生自葡萄糖和半乳糖的环丙糖已转化为2-脱氧-2-乙烯基甘露糖苷和半乳糖苷，它们是潜在有价值的支链糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01926-9
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 三-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-D-葡萄烯糖 在 铜 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以92%的产率得到(1R,3R,4R,5R,6R,7R)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖的环丙烷化：在合成2-脱氧-2-乙烯基糖苷中的应用

  摘要：

  已经发现适当保护的葡糖和半乳糖衍生物可以与乙氧基羰基卡宾一起进行有效的环丙烷化反应，并具有出色的面部选择性，而二-O-乙酰基-L-鼠李显示较低的面部选择性。衍生自葡萄糖和半乳糖的环丙糖已转化为2-脱氧-2-乙烯基甘露糖苷和半乳糖苷，它们是潜在有价值的支链糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01926-9

文献信息

• Cyclopropanation of unsaturated sugars with ethyl Diazoacetate
  作者：John O. Hoberg、David J. Claffey

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00335-8

  日期：1996.4

  The cyclopropanation of unsaturated sugars with ethyl diazoacetate and a metal catalyst provides ester-substituted 1,2-C-methylene carbohydrates in good to excellent yields. Ring opening of the cyclopropane has also been achieved providing C-2 branched glycosyl bromides.

  用重氮乙酸乙酯和金属催化剂对不饱和糖进行环丙烷化，可以很好地获得优良的酯取代的1,2- C-亚甲基碳水化合物。提供C-2支链的糖基溴化物也可以实现环丙烷的开环。