4-Bromomethyl-4-methyl-morpholin-4-ium; bromide | 104303-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-Bromomethyl-4-methyl-morpholin-4-ium; bromide
• 英文别名: 4-(Bromomethyl)-4-methylmorpholin-4-ium bromide；4-(bromomethyl)-4-methylmorpholin-4-ium;bromide
• CAS: 104303-95-9
• 化学式: Br*C₆H₁₃BrNO
• 分子量: 274.983
• InChiKey: KMNVDHVDQRQUFA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.18
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 苯乙烯 、 4-Bromomethyl-4-methyl-morpholin-4-ium; bromide 在 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 1-(3-苯基丙-2-烯基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  浅色/深色钯催化循环的合并实现了烯丙基胺的多组分串联烷基 Heck/Tsuji-Trost 同系胺化反应

  摘要：

  开发了一种可见光诱导的钯催化同系三组分烯丙胺合成方法。该协议通过一种独特的机制进行，涉及由相同的 Pd(0) 催化剂实现的两个不同的循环：1,1-介电试剂和苯乙烯之间的可见光诱导的杂化自由基烷基 Heck 反应，然后是“在黑暗中”经典的 Tsuji- Trost型烯丙基取代反应。该方法适用于各种伯胺和仲胺、芳基烯烃、亲电试剂以及复杂的环境。所得产物的区域化学主要受1,1-介电试剂的结构控制。 π-烯丙基钯中间体的参与可以控制立体选择性，这一点已被证明高达 95:5 er。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04968
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吗啉 、 二溴甲烷 以 甲醇 为溶剂， 以83 %的产率得到4-Bromomethyl-4-methyl-morpholin-4-ium; bromide
  参考文献：
  名称：

  浅色/深色钯催化循环的合并实现了烯丙基胺的多组分串联烷基 Heck/Tsuji-Trost 同系胺化反应

  摘要：

  开发了一种可见光诱导的钯催化同系三组分烯丙胺合成方法。该协议通过一种独特的机制进行，涉及由相同的 Pd(0) 催化剂实现的两个不同的循环：1,1-介电试剂和苯乙烯之间的可见光诱导的杂化自由基烷基 Heck 反应，然后是“在黑暗中”经典的 Tsuji- Trost型烯丙基取代反应。该方法适用于各种伯胺和仲胺、芳基烯烃、亲电试剂以及复杂的环境。所得产物的区域化学主要受1,1-介电试剂的结构控制。 π-烯丙基钯中间体的参与可以控制立体选择性，这一点已被证明高达 95:5 er。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04968

文献信息

• The Quarternisation of Tertiary Amines with Dihalomethane
  作者：B. Almarzoqi、A.V. George、N.S. Isaacs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87459-7

  日期：1986.1
• ALMARZOQI, B.;GEORGE, A. V.;ISAACS, N. S., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 2, 601-607
  作者：ALMARZOQI, B.、GEORGE, A. V.、ISAACS, N. S.

  DOI：——

  日期：——