N-tetradecyl-glucopyranosylamine | 86362-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-tetradecyl-glucopyranosylamine
• 英文别名: N-tetradecylglucopyranosylamine；(2R,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-6-(tetradecylamino)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 86362-83-6
• 化学式: C₂₀H₄₁NO₅
• 分子量: 375.549
• InChiKey: YCAIARYCKKZZAP-QUIYGKKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tetradecyl-glucopyranosylamine 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-Glucopyranosyl-N-tetradecyl-stearamide
  参考文献：
  名称：

  N-glycosylated carboxamide derivatives and their use for influencing the

  摘要：

  本发明涉及式I的N-糖基化羧酰胺衍生物，它们可用于影响机体的固有防御，例如用于增加免疫系统的抗体。发明还包括含有式I的N-糖基化羧酰胺衍生物作为活性成分的组合物，以及使用所述化合物和组合物的方法。

  公开号：

  US04683222A1
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 十四胺 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到N-tetradecyl-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structural Analysis, and Properties of N-Alkylglucosyl(meth)acrylamides:  New Reactive Sugar Surfactants

  摘要：

  New reactive-surfactants, N-alkylglucosylacrylamides and N-alkylglucosylmethacrylamides, are easily prepared in two steps from glucose without protection. The complete structural analysis of these compounds by 1D and 2D NMR spectroscopy shows the existence of a rotational isomerism that is strongly dependent on the steric hindrance of the carbonyl substituent: whatever the alkyl chain length, both endo and exo rotamers are observed for N-alkylglucosylacrylamides 1 while the endo rotamer is the sole species observed in the case of N-alkylglucosylmethacrylamides 2. For acrylamido derivatives 1, the exo-endo equilibrium is solvent-dependent: the endo isomer is favored in polar nonaqueous solvents (endo-exo isomeric ratio R = 70/30) while the equilibrium is shifted toward the exo rotamer in protic acidic medium (R = 50/50 in water and 80/20 in acidic medium). An intramolecular hydrogen bond is assumed to be responsible for the increased stability of the endo rotamer. Furthermore, for tetra-O-acetylated derivatives the exo rotamer becomes favored in aprotic solvents. Surface tension measurements demonstrate that N-octyl- to -tetradecyl-substituted compounds 1 and 2 are surfactants with critical micelle concentrations ranging from 1.2 x 10(-2) to 1.7 x 10(-5) mol/L.

  DOI：

  10.1021/jo971486d

文献信息

• N-glycosylated carboxamide derivatives as growth-promoters in livestock
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04680287A1

  公开（公告）日：1987-07-14

  Growth of animals is promoted by inclusion in their feed of compounds of the formula ##STR1## in which Z is a glycosyl radical bonded via the anomeric carbon atom, R.sub.1 is hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon radical having up to 30 Carbon atoms optionally interrupted by O, N or S, and R.sub.2 is hydrogen or an alkyl or aralkyl radical having up to 30 Carbon atoms optionally interrupted by O or substituted by groups containing oxygen or by halogen, with the proviso that COR.sub.1 is not an acyl group having 1-5 Carbon atoms when R.sub.2 is an alkyl group having 10-20 Carbon atoms.

  动物生长可以通过在其饲料中添加以下化合物的形式得到促进：其中Z是通过异头碳原子连接的糖基自由基，R1是氢或者是一个最多含有30个碳原子，可以选择性地被O、N或S原子隔断的，也可以选择性地被取代的烃基团，而R2是氢或者是一个最多含有30个碳原子的烷基或芳烷基团，可以选择性地被O原子隔断或被含氧基团或卤素取代，条件是当R2是一个含有10-20个碳原子的烷基团时，COR1不能是一个含有1-5个碳原子的酰基团。
• N-glycosylated carboxylic acid derivatives as agents for combating
  申请人：Troponwerke GmbH & Co., KG

  公开号：US04710491A1

  公开（公告）日：1987-12-01

  A method of combating rheumatic diseases which comprises administering to a patient afflicted therewith an amount effective to combat such disease of a compound of the formula ##STR1## in which Z is a glycosyl radical bonded via the anomeric carbon atom, R.sub.1 is hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon radical with up to 30 C atoms, which hydrocarbon radical is optionally interrupted by O, N or S, and R.sub.2 is hydrogen or an alkyl or aralkyl radical with up to 30 C atoms, which is optionally interrupted by O, N or S or substituted by an oxygen-containing group or halogen, with the proviso that COR.sub.1 is not an acyl group with 1-5 C atoms if R.sub.2 is alkyl with 10-20 C atoms.

  一种治疗风湿病的方法，包括给患者施用有效治疗该疾病的量的以下化合物的公式：##STR1## 其中Z是通过异构碳原子连接的糖基自由基，R1是氢或最多有30个碳原子的可选取代的烃基，该烃基可被O、N或S隔断，R2是氢或最多有30个碳原子的烷基或芳烷基，该基团可被O、N或S隔断或被含氧基团或卤素取代，条件是如果R2是10-20个碳原子的烷基，则COR1不是1-5个碳原子的酰基。
• N-glycosylierte Carbonsäureamid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Beeinflussung der körpereigenen Abwehr
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0091645A1

  公开（公告）日：1983-10-19

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel 1 Hierin bedeutet R, Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder einfach bzw. mehrfach ungesättigten Alkylrest mit einem bis zu 30 Kohlenstoffatomen, wobei dieser Rest R, auch durch bis zu 5, vorzugsweise 1 oder 2 0, S und/oder N unterbrochen sein kann, mit der Maßgabe, daß -COR, keine Acylgruppe mit 1 - 5 C-Atomen darstellt, wenn R2 Alkyl mit 10 - 20 C-Atomen bedeutet. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung solcher Verbindungen sowie ihre Verwendung bei der Beeinflussung der körpereigenen Abwehr.

  本发明涉及通式 1 的化合物 其中 R 表示氢或任选取代的直链或支链、饱和或单或多不饱和烷基，具有多达 30 个碳原子，其中该基 R 还可被多达 5 个，最好是 1 个或 2 个 0、S 和/或 N 中断，但当 R2 表示具有 10 - 20 个碳原子的烷基时，-COR 不表示具有 1 - 5 个碳原子的酰基。 本发明还涉及制备此类化合物的工艺及其在影响人体自身防御方面的用途。
• N-glycosylierte Carbonsäureamid-Derivate als Mittel bei der Bekämpfung von Erkrankungen des rheumatischen Formenkreises
  申请人：Troponwerke GmbH & Co. KG

  公开号：EP0147777A2

  公开（公告）日：1985-07-10

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel 1 als Mittel bei der Bekämpfung von Erkrankungen des rheumatischen Formenkreises. In der allgemeinen Formel I bedeutet R, Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder einfach bzw. mehrfach ungesättigten Alkylrest mit einem bis zu 30 Kohlenstoffatomen, wobei dieser Rest R1 auch durch bis zu 5, vorzugsweise 1 oder 2 0, S und oder N unterbrochen sein kann, mit der Maßgabe, daß -CO-R1 keine Acylgruppe mit 1 - 5 C-Atomen darstellt, wenn R2 Alkyl mit 10 - 20 C-Atomen bedeutet.

  本发明涉及通式 1 的化合物作为防治风湿病的制剂的用途。 在通式 I 中，R 表示氢或任选取代的直链或支链、饱和或单或多不饱和烷基，具有多达 30 个碳原子，其中该基 R1 还可被多达 5 个，最好是 1 个或 2 个 0、S 和或 N 中断，但当 R2 表示具有 10 - 20 个碳原子的烷基时，-CO-R1 不表示具有 1 - 5 个碳原子的酰基。
• Verwendung N-glycosylierter Carbonsäureamid-Derivate als Wachstumsförderer in der Tierernährung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0140321B1

  公开（公告）日：1989-04-12