2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester | 82561-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(a)-O-pivaloyl；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 82561-62-4
• 化学式: C₃₉H₄₄O₇
• 分子量: 624.774
• InChiKey: WLSYQWSQLMDDLN-KHKVHWIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 pivaloyl fluoride 在 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-1-O-β-D-glucopyranose 、 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 1-O-ACYL-D-GLUCOPYRANOSE FROM 1-HYDROXY SUGAR AND ACYL FLUORIDES BY THE PROMOTION OF CESIUM FLUORIDE

  摘要：

  在氟化铯存在下，2,3,4,6-四-O-苄基-d-吡喃葡萄糖与酰氟反应在基本中性条件下以良好的产率提供相应的葡萄糖酯。所产生的葡萄糖酯的α/β比率很大程度上受反应条件影响，并且每种端基异构体的主要形成是通过本文描述的程序实现的。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.861

文献信息

• Syntheses of 1-O-acylaldose derivatives via the corresponding O-glycosylpseudoureas
  作者：Hideo Tsutsumi、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/0008-6215(82)85008-8

  日期：1982.12

  Abstract A series of 1- O -acylaldose derivatives was prepared in good yield through the reaction of 1,3-dialkyl- O -glycosylpseudoureas with carboxylic acids.

  摘要通过1，3-二烷基-O-糖基假单胞菌与羧酸的反应，高收率地制备了一系列1-O-酰基醛糖衍生物。