methyl 18,18,18-trifluorooctadec-15-enoate | 1232694-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 18,18,18-trifluorooctadec-15-enoate
• 英文别名: CF3CH2CH=CH(CH2)13COOMe
• CAS: 1232694-48-2
• 化学式: C₁₉H₃₃F₃O₂
• 分子量: 350.465
• InChiKey: LFPPBZAWPJLSNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 18,18,18-trifluorooctadec-15-enoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 18,18,18-trifluorooctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethyl Derivatization of the Ganglioside, GM1

  摘要：

  本文介绍了神经节苷脂 GM1 末端三氟甲基化类似物的实用合成路线。它基于对从牛脑中分离出来的天然 GM1 的区域选择性化学处理。通过简单的化学转化获得的溶血-GM1 然后与三氟硬脂酸的 NHS 酯进行简单的酰化。将不同长度的含氟酰基链连接到糖磷脂上的能力有望在化学生物学和软组织质谱成像中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218777
• 作为产物：
  描述：

  15-oxo-pentadecanoic acid methyl ester 、 triphenyl(3,3,3-trifluoropropyl)phosphonium iodide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到methyl 18,18,18-trifluorooctadec-15-enoate
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethyl Derivatization of the Ganglioside, GM1

  摘要：

  本文介绍了神经节苷脂 GM1 末端三氟甲基化类似物的实用合成路线。它基于对从牛脑中分离出来的天然 GM1 的区域选择性化学处理。通过简单的化学转化获得的溶血-GM1 然后与三氟硬脂酸的 NHS 酯进行简单的酰化。将不同长度的含氟酰基链连接到糖磷脂上的能力有望在化学生物学和软组织质谱成像中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218777