(2Z)-2-cyano-N-(4-methylphenyl)-3-(methylthio)-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylthio)acrylamide | 1158961-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2Z)-2-cyano-N-(4-methylphenyl)-3-(methylthio)-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylthio)acrylamide
• CAS: 1158961-96-6
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₁₀S₂
• 分子量: 594.664
• InChiKey: CXAXZYYYITTZDT-CVURUNSNSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  685.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  167.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-cyano-N-(4-methylphenyl)-3-methylsulfanyl-3-sulfanylprop-2-enamide 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到(2Z)-2-cyano-N-(4-methylphenyl)-3-(methylthio)-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylthio)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of Thiophene Thioglycosides

  摘要：

  A new method for the preparation of a new class of thiophene thioglycosides via one-pot reaction of the sodium thiophenethiolate salts with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D-gluco- and galacto-pyranosyl bromides has been studied. The sodium thiophenethiolate salts are prepared using cyano-di-thioic analogs and their corresponding mono- and dithiolate salts.

  DOI：

  10.1080/07328300902789209