7-((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine | 1192264-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine
• CAS: 1192264-57-5
• 化学式: C₃₂H₃₃N₅O₄
• 分子量: 551.645
• InChiKey: ARIRGQWVLANNHB-VGHCEUJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  106.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-amino-7-(2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  作为 HCV 聚合酶抑制剂的 2'-C-Me 支链 C-核苷的合成和表征

  摘要：

  制备了一系列2'- C-甲基支链嘌呤和嘧啶C-核苷。对它们的抗 HCV 活性和药理特性进行了分析，并与已知的 2'- C- Me N-核苷对应物进行了比较。特别是，发现 2' - C -Me 4-aza-7,9-dideazaadenosine C -nucleoside ( 2)在体外具有有效和选择性的抗 HCV 活性以及良好的药代动力学特征和体内潜力效力优于相应的N-核苷。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.065
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 以212 mg的产率得到7-((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁氧羰基保护的杂环类化合物、其制备方法及其用于制备C-核苷类似物的方法

  摘要：

  本发明属于化学合成领域，具体公开了通式5所示的N‑叔丁氧羰基保护的杂环类化合物，其制备方法及其用于制备C‑核苷类似物的方法。化合物5中，Hal选自氯、溴、碘；Z选自CR0或氮，R0为H、卤素、氰基、C1‑C6直链或支链烷基、C2‑C6直链或支链烯基或C2‑C6直链或支链炔基。现有文献中，合成的C‑核苷均以beta‑C‑核苷产物为主，但beta：alpha的立体选择性并不理想，存在产物的分离纯化问题，也消耗了昂贵的合成原料。通过本发明的方法，从易于制备的，成本较低的化合物5出发，可控地合成alpha‑C‑核苷产物8或beta‑C‑核苷产物3，立体选择性好，收率较高，重复性好，具有显著的优势。

  公开号：

  CN109748921B

文献信息

• 5’-脱氧-5’-异丙基取代氨基核苷类化合物、 其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN109748944B

  公开（公告）日：2021-12-10

  本发明公开了通式7所示的5’‑脱氧‑5’‑异丙基取代氨基核苷类化合物，该类化合物7的制备方法，以及该类化合物7作为中间体在制备5’‑脱氧‑5’‑多取代氨基核苷类化合物1中的应用。