1,3,diphenyl-5-(o-tolyl)-1,2,4-triazole | 94863-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3,diphenyl-5-(o-tolyl)-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1,3-diphenyl-5-o-tolyl-1H-1,2,4-triazole；1,3-Diphenyl-5-o-tolyl-1,2,4-triazol；5-(2-methylphenyl)-1,3-diphenyl-1,2,4-triazole
• CAS: 94863-17-9
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃
• 分子量: 311.386
• InChiKey: PRFJIXYLERYVOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 二茂铁 、 sodium acetate 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1,3,diphenyl-5-(o-tolyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  腙生成两亲物的电化学方法用于合成 1,2,4-三唑支架环状化合物

  摘要：

  通过电化学形成两亲物，腙被选为类似于 1,3-二羰基化合物的双功能试剂。大约70个1,2,4-三唑类化合物已以中等到高产率制备出来，证明了该策略的有效性和实用性。该方法也可以作为一锅反应进行，无需中间处理，以苯肼、苯甲醛和苄胺为起始原料构建1,2,4-三唑。

  DOI：

  10.1002/open.202100268

文献信息

• 1,3-dipolar cycloadditions of 2-Ethoxy- and 2-(ethylthio)-1-azetines with nitrile oxides, nitrile ylides and nitrilimines: An unexpected 1,2,4-triazole formation.
  作者：Karl Hemming、Abdul-Bassett N. Luheshi、Alan D. Redhouse、Robert K. Smalley、J.Robin Thompson、Peter D. Kennewell、R. Westwood

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85755-0

  日期：1993.1

  1,3-dipolar cycloadditions with nitrile oxides and nitrile ylides to give stable 4,5-bicyclic cycloadducts. With nitrilimines, however, the expected 1,3-dipolar cycloadducts and/or unexpected ring-opened products, namely 1,2,4-triazoles, are formed depending on the nature of the nitrilimine N-substituent. In contrast, the azetines fail to react with nitrile sulphides, azomethine ylides, nitrones, aryl

  2-乙氧基和2-（乙硫基）-1-氮杂环丁烷容易与腈氧化物和腈发生1,3-偶极环加成反应，得到稳定的4,5-双环环加合物。然而，对于腈亚胺，取决于腈亚胺N-取代基的性质，形成了预期的1，3-偶极环加合物和/或未预期的开环产物，即1,2,4-三唑。相反，氮杂环丁烷不能与腈硫化物，甲亚胺基亚胺，硝酮，芳基叠氮化物和各种二烯反应。
• An electrochemical multicomponent [3 + 1 + 1] annulations to synthesize polysubstituted 1,2,4-triazoles
  作者：Zhiheng Zhao、Yonghui He、Ming Li、Jiazhe Xu、Xiangguang Li、Lizhu Zhang、Lijun Gu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132111

  日期：2021.5