1-(5-bromo-3-methylindolin-1-yl)ethanone | 1439868-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-bromo-3-methylindolin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(5-Bromo-3-methyl-2,3-dihydroindol-1-yl)ethanone
• CAS: 1439868-20-8
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: IJGSKOZWSKPQPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromo-3-methylindolin-1-yl)ethanone 在 sodium azide 、 亚碘酰苯 、 C₁₀₀H₁₀₀MnN₂O₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到(R)-1-(3-azido-5-bromo-3-methylindolin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二氢吲哚的位点和对映选择性锰催化苄基 C-H 叠氮化

  摘要：

  已经描述了二氢吲哚的锰催化的高度位点和对映选择性苄基 C-H 叠氮化。该实用方法适用于具有良好官能团耐受性的叔苄基 C-H 键的叠氮化，允许以优异的位点选择性、化学选择性和对映选择性轻松获得结构多样的含叔叠氮二氢吲哚。该方法的通用性通过仲苄基 C-H 键的位点选择性和对映选择性叠氮化进一步证明了一系列含仲叠氮化物的二氢吲哚。苄基 C-H 叠氮化方法允许直接和对映选择性地在 C 3上安装各种基于氮的官能团和不同的生物活性分子通过叠氮化后操作来定位二氢吲哚框架。还展示了革兰氏规模的合成，进一步突出了该方法的合成潜力。通过结合实验和计算的机理研究阐明了立体选择性的反应机理和起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07089
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-碘苯乙酰胺 在 [Ir(2-phenylpyridine)-2-(4,4’-di-tert-butyl-2,2’-bipyridine)]PF6 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(5-bromo-3-methylindolin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的有机卤化物光催化还原转化

  摘要：

  一个照相机会：可见光激发的铱催化剂将电子从胺传递到有机卤化物。然后，电子转移引起碳-卤素键的还原断裂，产生相应的烷基，烯基和芳基，这些基团可能会发生环化和加氢脱卤反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201203599

文献信息

• Synthesis of Indolines via a Photocatalytic Intramolecular Reductive Cyclization Reaction
  作者：Akichika Itoh、Eiji Yamaguchi、Yumiko Goto

  DOI：10.3987/com-19-s(f)8

  日期：——

  Herein, we synthesized a series of indolines using a photocatalytic intramolecular reductive cyclization reaction. This reaction uses several N-allyl-2-iodoanilines in the presence of 10-phenylphenothiazine (Ph-PTZ) as an organic photocatalyst. Further, the corresponding aryl radical is generated through the reductive cleavage of the C I bond, generating 5-exo cyclization products.