12-oxapentacyclo[11.9.0.02,11.03,8.014,19]docosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18-nonaen-22-ol | 92616-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 12-oxapentacyclo[11.9.0.02,11.03,8.014,19]docosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18-nonaen-22-ol
• CAS: 92616-86-9
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: BQOHIXNPEJPQCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  33.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1'H-spiro[naphthalene-1,2'-naphtho[2,1-b]furan]-2-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 12-oxapentacyclo[11.9.0.02,11.03,8.014,19]docosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18-nonaen-22-ol
  参考文献：
  名称：

  DDQ氧化spiroketones-合成tropone衍生物和DDHQ二酯。

  摘要：

  用干苯中的DDQ氧化螺酮3a-f，得到托克酮衍生物4a-f和DDHQ酯5a-f（-异构体6a-f，-异构体7a-f）。而芳基取代spirokeone 17A给予了2：1混合物19A相应的和-异构体，所述芳基取代的spiroketones 17B-d仅仅得到-异构体19B-d 。用DDHQ加热酸9c的酰氯得到化合物4a和7a，从而确认分配的结构。这些化合物的形成机理已经合理化。对化合物7d的2D 1 H- 1 H COSY，1 H- 13 C COSY，HMBC和2D NOESY的详细研究导致1 H和13 C NMR信号及其溶液构象的完全分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88302-2

文献信息

• Oxidation of Abel's ketone and similar spiroketones with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4- benzoquinone (DDQ). Synthesis of novel tropone derivatives
  作者：Tirumalai R. Kasturi、Gowravaram Madhusudhan Reddy、Gonibella J. Raju、Ramamoorthy Sivaramakrishnan

  DOI：10.1039/c39840000677

  日期：——

  The structure of the novel product obtained from the oxidation of Abel's ketone (1a) and similar spiroketones (1b–d) with 2, 3-dichloro-5, 6-dicyano-1,4-benzoquinone has been determined on basis of spectral data (i.r., n.m.r., and mass)

  根据光谱数据确定了由Abel的酮（1a）和类似的螺酮（1b - d）与2，3-二氯-5，6-二氰基-1,4-苯醌的氧化反应得到的新产品的结构。（红外，核磁共振和质量）
• KASTURI, TIRUMALAI, R.;MADHUSUDHAN, REDDY, GOWRAVARAM;RAJU, GONIBELLA, J.+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 11, 677
  作者：KASTURI, TIRUMALAI, R.、MADHUSUDHAN, REDDY, GOWRAVARAM、RAJU, GONIBELLA, J.+

  DOI：——

  日期：——