ethyl 2-phenylimidazo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate | 77947-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-phenylimidazo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 77947-31-0
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: BVOKDLKNOKQWIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenylimidazo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-Phenyl-imidazo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1-α]异喹啉衍生物的研究。2.咪唑并[2,1-α]异喹啉系列酯的合成与转化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00501830
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氧基亚氨基)-3-苯基丙酸乙酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 2-phenylimidazo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶衍生物与α-重氮肟醚的铜催化形式氮杂-[3 + 2]环加成反应合成咪唑并吡啶

  摘要：

  吡啶衍生物与α-重氮肟醚在三氟乙醇中的Cu催化的正式aza- [3 + 2]环加成反应用于通过释放分子氮和消除醇来合成咪唑并吡啶。这些方法能够与由α-重氮肟醚和铜生成的α-亚氨基Cu-类胡萝卜素模块化合成多种N-杂环双环化合物，例如咪唑并哒嗪，咪唑并嘧啶和咪唑并吡嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01714

文献信息

• Visible‐Light‐Catalyzed Formal [3+2] Annulation‐Aromatization of Amidines with Isoquinolinium <i>N</i>‐Ylides: Access to Imidazo[2,1‐<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Lvyin Zheng、Xiaoying Zou、Xiaojuan Yang、Lei Deng、Wei Guo

  DOI：10.1002/adsc.202300926

  日期：2023.11.7

  A visible-light-catalyzed formal [3+2] annulation-aromatization reaction for the synthesis of various substituted imidazo[2,1-a]isoquinolines from amidines with stabilized isoquinolinium N-ylides in the presence of bases is developed. The procedure reported here involves a direct C−H activation and the formation of C−C/C−N bonds in one-pot. The reaction mechanism is probed by radical-trapping experiment

  开发了一种可见光催化的形式[3+2]环化-芳构化反应，用于在碱存在下从脒与稳定的异喹啉鎓N-叶立德合成各种取代的咪唑并[2,1- a ]异喹啉。这里报道的过程涉及直接的 C−H 激活和一锅法中 C−C/C−N 键的形成。通过自由基捕获实验、荧光猝灭和光开关实验探讨了反应机理。后期修饰实验为化学家在有机化学和药物化学领域提供了潜在的应用。
• Imidazo[1,2-A]pyridine-3-carboxylate derivative and preparation method thereof
  申请人：KNU-INDUSTRY COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US10323033B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  Provided are an imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate derivative and a preparation method thereof, and more particularly, a method of effectively preparing an imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate derivative by performing an aza-[3+2] cycloaddition reaction of a pyridine derivative with an α-diazo oxime ether derivative in the presence of a copper (II) catalyst, and an imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate derivative prepared thereby.

  本发明提供了一种咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸盐衍生物及其制备方法，更具体地说，是一种通过吡啶衍生物与α-重氮肟发生偶氮-[3+2]环加成反应有效制备咪唑并[1、2-a]吡啶-3-羧酸盐衍生物的有效制备方法，该方法通过在铜（II）催化剂存在下进行吡啶衍生物与α-重氮肟醚衍生物的偶氮-[3+2]环加成反应，以及由此制备的咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸盐衍生物。
• KUZMENKO T. A.; KUZMENKO V. V.; SIMONOV A. M.; SIMKIN B. YA., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 12, 1656-1661
  作者：KUZMENKO T. A.、 KUZMENKO V. V.、 SIMONOV A. M.、 SIMKIN B. YA.

  DOI：——

  日期：——
• IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE-3-CARBOXYLATE DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：KNU-INDUSTRY COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US20180354948A1

  公开（公告）日：2018-12-13

  Provided are an imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate derivative and a preparation method thereof, and more particularly, a method of effectively preparing an imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate derivative by performing an aza-[3+2] cycloaddition reaction of a pyridine derivative with an α-diazo oxime ether derivative in the presence of a copper (II) catalyst, and an imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate derivative prepared thereby.