(S)-4-((R)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-hydroxypropyl)-1,3-dioxolan-2-one | 1003609-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-((R)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-hydroxypropyl)-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 1003609-67-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: IELDIXDJCYQCBJ-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((R)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-hydroxypropyl)-1,3-dioxolan-2-one 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以68%的产率得到(R)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-((S)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)propyl (R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the EF-Ring of Ciguatoxin 3C Based on the [2,3]-Wittig Rearrangement and Ring-Closing Olefin Metathesis

  摘要：

  The EF-ring segment of ciguatoxin 3C, a causative toxin of ciguatera fish poisoning, was synthesized in three major steps: 1,4-addition for the C20O-C27 bond connection, chirality transferring anti selective [2,3]-Wittig rearrangement for the construction of the anti-2-hydroxyalkyl ether part, and ring-closing olefin metathesis for the F-ring formation.

  DOI：

  10.1021/ol702231j
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 以80%的产率得到(S)-4-((R)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-hydroxypropyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the EF-Ring of Ciguatoxin 3C Based on the [2,3]-Wittig Rearrangement and Ring-Closing Olefin Metathesis

  摘要：

  The EF-ring segment of ciguatoxin 3C, a causative toxin of ciguatera fish poisoning, was synthesized in three major steps: 1,4-addition for the C20O-C27 bond connection, chirality transferring anti selective [2,3]-Wittig rearrangement for the construction of the anti-2-hydroxyalkyl ether part, and ring-closing olefin metathesis for the F-ring formation.

  DOI：

  10.1021/ol702231j