5a-carba-3-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-L-glucopyranose octaacetate | 134525-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5a-carba-3-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-L-glucopyranose octaacetate
• 英文别名: 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-pseudo-β-L-glucopyranose；[(1S,2S,3R,4R,5S)-2,4,5-triacetyloxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexyl]methyl acetate
• CAS: 134525-86-3
• 化学式: C₂₉H₄₀O₁₈
• 分子量: 676.626
• InChiKey: NOMPGOKYUBRHEY-LZMXKHTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以0.110 g的产率得到5a-carba-3-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-L-glucopyranose octaacetate
  参考文献：
  名称：

  有关氨基甲酸酯-吡喃糖的研究：一种对单氨基甲酸酯-二糖的自由基脱羧方法。

  摘要：

  制备了氨基吡喃糖环的L-木糖基，D-阿拉伯糖基和L-基构型。用叔丁基硫醇或三苯甲基硫醇，二甲基硫醚，氧和光处理硫代异羟肟酸酯14和17得到醇20和22。随后氢化铝锂还原和乙酰化得到单碳二糖1,4,6-三-O-乙酰基-3-O- [2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基] -2-脱氧-5a-氨基-β-L-阿拉伯糖基己糖21和1 2,4,6-四-O-乙酰基-3-O-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-5a-氨基-β-L-吡喃葡萄糖23。

  DOI：

  10.1039/b404688a

文献信息

• Synthesis of pseudo-laminarobiose, -cellobiose, and -maltose ( -glucopyranosyl 5a-carba- - and -glucopyranoses)
  作者：Seiichiro Ogawa、Isao Sugawa、Yasushi Shibata

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84153-6

  日期：1991.4