1,2-di-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilylbenzenetriol | 120951-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-di-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilylbenzenetriol
• 英文别名: [3,4-bis(phenylmethoxy)phenoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 120951-85-1
• 化学式: C₂₆H₃₂O₃Si
• 分子量: 420.624
• InChiKey: KRDJEKVFQJTQMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilylbenzenetriol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silica gel 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到3,4-di-O-benzyl-2-bromo-1-O-tert-butyldimethylsilylbenzenetriol
  参考文献：
  名称：

  葛根二烯及相关化合物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  据报道，首次从（-）-香紫苏醇（11）合成了生物活性海洋puupehedione（2）和相关化合物的对映体。测定这些化合物的抗肿瘤活性并将其与天然产物的抗肿瘤活性进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00992-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(benzyloxy)phenyl formate 在 咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 1,2-di-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilylbenzenetriol
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of (+)-puupehenone from (−)-sclareol and protocatechualdehyde

  摘要：

  The first enantiospecific synthesis of the antitumor and cholesteryl ester transfer protein (CETP) inhibitor (+)-puupehenone (19) from (-)-sclareol (10) and protocatechualdehyde (4) is described. The key steps of the reaction sequence are the organoselenium-induced cyclization of the mixture of regioisomers 15a-b to give 16 and 17, with complete diastereoselectivity, and the simultaneous removal of benzyl and phenylselenyl groups of 16 and 17 by treating with Raney Ni. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00305-5

文献信息

• Desilylation of<i>tert</i>-Butyldimethylsilyl Ethers of Phenols
  作者：Achintya K. Sinhababu、Masami Kawase、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1055/s-1988-27681

  日期：——

  Treatment of tert-butyldimethylsilyl ethers of phenols and diphenols with potassium fluoride in the presence of catalytic amounts of hydrobromic acid in dimethylformamide generates the corresponding phenols or diphenols in high yields.

  在二甲基甲酰胺中，当存在微量的氢溴酸作为催化剂时，用氟化钾处理酚和双酚的三丁基二甲基硅醚，可以高产率地生成相应的酚或双酚。