8-acetyl-2-(pyrid-2'-yl)quinoline | 1583276-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 8-acetyl-2-(pyrid-2'-yl)quinoline
• 英文别名: 8-acetyl-2-(pyrid-2′-yl)quinoline
• CAS: 1583276-92-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: VMKJPFUSNKUEBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  440.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetyl-2-(pyrid-2'-yl)quinoline 、 2,4,6-三甲基苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到N-mesityl-1-(2-(pyridin-2-yl)quinolin-8-yl)ethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  刚性平面膦-喹啉-吡啶配体的铁和钴配合物催化氢化硅烷化和脱氢硅烷化

  摘要：

  制备了一种新的刚性平面PNN配体平台的Co和Fe二卤化物配合物，并将其作为烯烃氢化硅烷化的预催化剂。将Thummel的8-溴-2-（吡啶-2'-基）喹啉锂化，然后用（i- Pr）2 PCl和（C 6 F 5）2 PCl处理，得到膦-喹啉-吡啶配体，缩写为R PQpy对于R ＝i- Pr和C 6 F 5。这些配体与铁和钴的二氯化物和二溴化物形成1：1加合物。FeBr 2（iPr PQpy），FeBr 2（ArFPQpy），CoCl 2（iPr PQpy），CoBr 2（iPr PQpy）和CoCl 2（ArF PQpy）证实这些配合物的M–P–C–C–N–C–C–N部分在0.078范围内为平面不同于前几代的PNN配合物，其平面度偏差约为0.35。键距和磁性表明Fe络合物为高自旋，而钴络合物为高自旋或参与自旋平衡。还研究了R PQpy配体的NNN类似物，其中膦基被异丁烯酮取代。FeBr 2（Mes

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00416
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 铁粉 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙醇-D1 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 109.5h， 生成 8-acetyl-2-(pyrid-2'-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Visible Light-Driven Hydrogen Evolution from Water Catalyzed by A Molecular Cobalt Complex

  摘要：

  An approximately planar tetradentate polypyridine ligand, 8-(1 '',10 ''-phenanthrol-2 ''-yl)-2-(pyrid-2'-yl)quinoline (ppq), has been prepared by two sequential Friedlander condensations. The ligand readily accommodates Co(II) bearing two axial chlorides, and the resulting complex is reasonably soluble in water. In DMF the complex shows three well-behaved redox waves in the window of 0 to -1.4 V (vs SHE). However in pH 7 buffer the third wave is obscured by a catalytic current at -0.95 V, indicating hydrogen production that appears to involve a proton-coupled electron-transfer event. The complex [Co(ppq)Cl-2] (6) in pH 4 aqueous solution, together with [Ru(bpy)(3)]Cl-2 and ascorbic acid as a sacrificial electron donor, in the presence of blue light (lambda(max) = 469 nm) produces hydrogen with an initial TOP = 586 h(-1).

  DOI：

  10.1021/ja501257d