(1R,3R,4aS,4bR,6R,8R,8aS,10S,10aS)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-hydroxy-1,4a,6-trimethyltetradecahydrophenanthrene-1,3-carbolactone | 1220996-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,3R,4aS,4bR,6R,8R,8aS,10S,10aS)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-hydroxy-1,4a,6-trimethyltetradecahydrophenanthrene-1,3-carbolactone
• 英文别名: (1R,2S,3S,5S,6R,8R,10R,11S,13R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-1,8,11-trimethyl-14-oxatetracyclo[11.2.1.02,11.05,10]hexadecan-15-one
• CAS: 1220996-56-4
• 化学式: C₂₄H₄₂O₄Si
• 分子量: 422.681
• InChiKey: QMQLXVNTEXFYCB-RSIWKQHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4aS,4bR,6R,8R,8aS,10S,10aS)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-hydroxy-1,4a,6-trimethyltetradecahydrophenanthrene-1,3-carbolactone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 SL-103
  参考文献：
  名称：

  EP2351571

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4aS,4bR,6R,8R,8aS,10S,10aS)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,4a,6-trimethyl-8-(triethylsilyloxy)tetradecahydrophenanthrene-1,3-carbolactone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,3R,4aS,4bR,6R,8R,8aS,10S,10aS)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-hydroxy-1,4a,6-trimethyltetradecahydrophenanthrene-1,3-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  EP2351571

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthetic Studies of the Zoanthamine Alkaloids: The Total Syntheses of Norzoanthamine and Zoanthamine
  作者：Fumihiko Yoshimura、Minoru Sasaki、Izumi Hattori、Kei Komatsu、Mio Sakai、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1002/chem.200900310

  日期：2009.7.6

  Highly effective: We report herein the first and highly efficient total syntheses of norzoanthamine and zoanthamine in full detail, which involves stereoselective synthesis of the requisite triene for an intramolecular Diels–Alder reaction via three‐component coupling reactions, the intramolecular Diels–Alder reaction, and subsequent crucial bis‐aminoacetalization as the key steps.

  高效：我们在此详细报道了去甲乙胺和唑胺的第一个高效的全合成方法，该方法涉及通过三组分偶联反应，分子内Diels-Alder反应，分子内Diels-Alder反应所必需的三烯的立体选择性合成，以及随后的关键双氨基缩醛化为关键步骤。
• Method for producing zoanthamine alkaloid and intermediate used in same
  申请人：Miyashita Masaaki

  公开号：US20060036094A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention provides a method for producing a zoanthamine alkaloid and an intermediate suitably used in the method. The method realizes high-yield synthesis of a zoanthamine alkaloid such as norzoanthamine or the like.

  本发明提供了一种生产臭兔腺碱及其中间体的方法，所述方法中使用的中间体适用于该方法。该方法实现了高产量合成臭兔腺碱，如去臭兔腺碱或类似物。