4-(4'-bromophenyl)-4-hydroxy-1-[2-(2''-nitrophenyl)-2-oxoethyl]piperidinium bromide | 1415753-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4'-bromophenyl)-4-hydroxy-1-[2-(2''-nitrophenyl)-2-oxoethyl]piperidinium bromide
• CAS: 1415753-82-0
• 化学式: BrH*C₁₉H₁₉BrN₂O₄
• 分子量: 500.187
• InChiKey: XLHGDGXPMWKRAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)-4-哌啶醇 、 2-溴-2′-硝基苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 以67%的产率得到4-(4'-bromophenyl)-4-hydroxy-1-[2-(2''-nitrophenyl)-2-oxoethyl]piperidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Investigation of piperidine derivatives in ex vivo models of pain and platelet aggregation

  摘要：

  众所周知，哌啶衍生物具有镇痛活性，并有可能通过抑制下游信号通路阻断前列腺素的作用。本研究考察了 4-（4′-溴苯基）-4-哌啶醇（PD1）的五种衍生物（PD2-6）分别对前列腺素和血栓素 A2 释放介导的疼痛和血小板聚集的活性。结果表明，化合物 PD1 及其两种苯酰基衍生物 PD3 和 PD5 具有非常显著的镇痛效果（p < 0.01），而 PD4 和 PD6 也具有显著的活性。PD3 是与阿片受体对接后活性最强的镇痛化合物，其硝基的氧与 ARG 573 的氨基之间有相互作用，距离为 1.2563 Å。抗血小板数据显示，化合物 PD5（4-(4′-溴苯基)-4-羟基-1-[2-(2″,4″-二甲氧基苯基)-2-氧代-乙基]-哌啶溴化物）的 IC50 = 0.06 mM，是活性最高的化合物，而 PD3 是抗血小板聚集因子诱导的聚集的第二大活性化合物，IC50 = 80 mM。乙酰水杨酸（IC50 = 150 μM）被用作阳性对照。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-1112-9