2-anilino-1-(4-bromo-phenyl)-propan-1-one | 93432-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-anilino-1-(4-bromo-phenyl)-propan-1-one
• 英文别名: 2-Anilino-1-<4-brom-phenyl>-propanon-(1)；4-Brom-α-anilino-propiophenon；2-Anilino-1-(4-brom-phenyl)-propan-1-on
• CAS: 93432-30-5
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• 分子量: 304.186
• InChiKey: VQKPRUGYDHBRHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-(4-bromophenyl)-1-oxopropan-2-yl)diphenylsulfonium tetrafluoroborate 在 S-联萘酚磷酸酯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-anilino-1-(4-bromo-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化锍叶立德对映选择性合成α-叔氨基酮

  摘要：

  在此，我们公开了一种用于合成手性 α-氨基酮的新的催化不对称方法，该方法对于不太容易获得的无环 α-三级情况特别有用。通过质子化-胺化序列，我们的方法代表了 α-羰基锍叶立德（一种有吸引力的重氮羰基替代物）插入罕见的不对称 H-杂原子键。温和的分子间 CN 键形成由手性磷酸催化，具有优异的效率和对映选择性。这些产品是其他重要手性胺衍生物的前体，包括药物分子和手性配体。对映选择性由胺化步骤中的动态动力学拆分控制，而不是初始质子化。这一过程为其他相关插入反应的发展开辟了一个新平台。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07210

文献信息

• Brønsted acid mediated N–O bond cleavage for α-amination of ketones through the aromatic nitroso aldol reaction
  作者：Isai Ramakrishna、Harekrishna Sahoo、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1039/c5cc10102f

  日期：——

  A Bronsted acid mediated N-O bond clevage for direct [small alpha]-amination of ketones has been developed through nitroso aldol reaction of less-reactive aromatic nitroso compounds and silyl enol ethers having disilane...

  通过反应性较低的芳族亚硝基化合物与具有乙硅烷的甲硅烷基烯醇醚的亚硝基醛醇缩合反应，已开发出用于酮的直接小α-胺化的布朗斯台德酸介导的NO键断裂。
• Collet, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1898, vol. 126, p. 1578
  作者：Collet

  DOI：——

  日期：——