| 1515665-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• CAS: 1515665-58-3
• 化学式: C₂₇H₃₈N₂O₇
• 分子量: 502.608
• InChiKey: WMGRVLXGSGXXAO-OQKKBSBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  116.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(((5R)-5-((2S,5S)-2-methyl-5-(2-((triethylsilyl)oxy)propan-2-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-((triethylsilyl)oxy)pentan-2-yl)thio)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 Oxone 、 Shi's ketone 、 sodium tetraborate decahydrate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 disodium ethylenediaminetetraacetic acid 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Heronapyrrole C

  摘要：

  A flexible total synthesis of the 2-nitropyrrole-derived marine natural product, (+)-heronapyrrole C, is reported. The approach is based on regioselective access to key building blocks containing the rare 4-substituted 2-nitropyrrole motif. Sharp less asymmetric epoxidation and dihydroxylation and a Shi epoxidation were used to introduce the five stereogenic centers of the bis-THF-diol side chain. The N-benzoyloxymethyl (Boz) protecting group was crucial for functionalization of the 2-nitropyrrole moiety and enabling final deprotection under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol403246j