2-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenol | 502640-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenol
• 英文别名: 2-[4-(Hydroxymethyl)triazol-1-yl]phenol
• CAS: 502640-59-7
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: RFYAJUHFDLUIKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 2-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 以70%的产率得到1-[2-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]-4-hydroxymethyl-1H-1,2,3-triazol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 1,2,3-TRIAZOLE DERIVED POTENTIAL PEPTIDOMIMETICS

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.4.385
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Hydroxy-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 以85%的产率得到2-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 1,2,3-TRIAZOLE DERIVED POTENTIAL PEPTIDOMIMETICS

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.4.385

文献信息

• Substituent effect on the formation of helical to layered hydrogen bond networks in hydroxyl and carboxyl substituted 1-aryl-1H-1,2,3-triazoles
  作者：Bemineni Sureshbabu、Ramkumar Venkatachalam、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1039/c4ce00738g

  日期：——

  Six structurally related 1-aryl-1H-1,2,3-triazoles substituted with hydroxyl and carboxyl groups have been studied by single crystal X-ray crystallography. O–H⋯N and O–H⋯O hydrogen bond synthons play a predominant role in the crystal engineering of these derivatives. The positions of the hydroxyl and carboxyl groups are important and have an effect on the dihedral angle of the twisted conformations

  通过单晶X射线晶体学研究了六个被羟基和羧基取代的结构上相关的1-芳基-1 H -1,2,3-三唑。O–H⋯N和O–H⋯O氢键合成子在这些衍生物的晶体工程中起主要作用。羟基和羧基的位置很重要，并且对这些分子在固态下的扭曲构象的二面角有影响，这反过来又决定了螺旋形或层状氢键基序的形成以及晶体的手性。
• Bioisosteric Replacement of Amide Group with 1,2,3-Triazoles in Acetaminophen Addresses Reactive Oxygen Species-Mediated Hepatotoxic Insult in Wistar Albino Rats
  作者：Adarsh Sahu、Debashree Das、Preeti Sahu、Shweta Mishra、Ayyamperumal Sakthivel、Asmita Gajbhiye、Ramkishore Agrawal

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.9b00392

  日期：2020.2.17

  in an animal model. Further toxicity studies documented that, in both acute and sub-acute toxicology, AP administration caused significant hepatotoxicity, which was found to be a consequence of ROS-mediated oxidative stress. Potent APTDs (5a and 5e), on the other hand, revealed no adverse event in both acute and sub-toxicological analyses. Median lethal dose (LD50) and no observed adverse effect level

  对乙酰氨基酚（AP）是临床上广泛推荐的非处方止痛解热药。但是，该药物因急性摄入后发生肝毒性损害而受到阻碍。因此，AP诱导的肝毒性通常与意外或自杀性过量有关。在当前的研究中，我们研究了用1,2,3-三唑类化合物在AP中进行生物等位取代酰胺以遏制AP诱导的肝毒性。合成生物等排体的治疗作用是通过仔细调整和优化合成方法，以及对药理学有效的对乙酰氨基酚-三唑衍生物（APTD）进行详细的毒理学测试而建立的。同样，我们在此报告了一系列使用叠氮化钠，l-脯氨酸通过芳族取代合成的17种新颖APTD，碘化铜，然后用硫酸铜和抗坏血酸钠与取代的炔烃进行点击反应。合成APTD的药理评估显示，在这17种化合物中，发现5a和5e在动物模型中发挥抗炎，止痛和解热活性最有效。进一步的毒性研究表明，在急性和亚急性毒理学中，AP给药均引起明显的肝毒性，这被认为是ROS介导的氧化应激的结果。另一方面，有效的APTD（5a和5e）