7-octen-1-yl 4-O-[2-O-(α-L-fucopyranosyl)-3-O-(α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside | 1192261-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-octen-1-yl 4-O-[2-O-(α-L-fucopyranosyl)-3-O-(α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: oct-7-en-1-yl alpha-L-fucopyranosyl-(1->2)-[alpha-D-galactopyranosyl-(1->3)]-beta-D-galactopyranosyl-(1->4)-beta-D-glucopyranoside；(2S,3S,4R,5S,6S)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-oct-7-enoxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 1192261-01-0
• 化学式: C₃₂H₅₆O₂₀
• 分子量: 760.785
• InChiKey: KEIJWHWBHHEPFU-HUYVOYHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  317
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-octen-1-yl 4-O-[4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 氨 、 sodium 、 Amberlite IR 120 (H⁺) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到7-octen-1-yl 4-O-[2-O-(α-L-fucopyranosyl)-3-O-(α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  ABO V和VI型ABO组织血型抗原的合成*

  摘要：

  长期以来，化学家，生物化学家和进化生物学家都对ABO组织血型抗原感兴趣。然而，迄今为止，尽管该小组有可能提供对这些聚糖基序的生物学作用的更详细的了解，但尚未进行所有ABO组织血型组抗原的完整合成。在这里，我们报告以毫克级的数量对A，B和H型V和VI抗原进行化学合成，这是制备所有18种A，B和H抗原的总体目标的一部分。使用7-辛烯-1-基接头制备A型和B型V型和VI型抗原，以便将来与蛋白质或固体支持物结合。H型V和VI型抗原被制备为辛基糖苷，以促进详细的酶动力学研究。

  DOI：

  10.1071/ch09058

文献信息

• Methods and Systems for Inducing Immunologic Tolerance to Non-Self Antigens
  申请人：West Lori Jeanne

  公开号：US20120021056A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Described herein are methods and systems that can be used to induce immunologic tolerance to non-self antigens. The methods and systems comprise introducing a tolerogen comprising at least one immunogenic non-self antigen coupled to a carrier, wherein the immunogenic antigen can be a foreign or endogenous antigen or fragments thereof. The non-self antigen can be selected from the group consisting of carbohydrate antigens, full-length antigenic proteins, and fragments and combinations thereof, while the carrier can be selected from nanoparticles and stents. Tolerogen compositions are also provided and can be used to induce immunologic tolerance to non-self antigens. These methods, systems and compositions are particularly advantageous since they can be used to allow for the extension of the window of safety for immunologically-incompatible transplantations to patients who are growing past the age of infancy.
• US8974793B2
  申请人：——

  公开号：US8974793B2

  公开（公告）日：2015-03-10
• Synthesis of ABO Histo-Blood Group Type V and VI Antigens
  作者：Peter J. Meloncelli、Todd L. Lowary

  DOI：10.1071/ch09058

  日期：——

  H type V and VI antigens in multi-milligramme quantities as part of an overall goal to prepare all 18 A, B, and H antigens. The A and B type V and VI antigens were prepared with a 7-octen-1-yl linker, to enable future conjugation to a protein or solid support. The H type V and VI antigens were prepared as the octyl glycoside, to facilitate detailed enzyme kinetics studies.

  长期以来，化学家，生物化学家和进化生物学家都对ABO组织血型抗原感兴趣。然而，迄今为止，尽管该小组有可能提供对这些聚糖基序的生物学作用的更详细的了解，但尚未进行所有ABO组织血型组抗原的完整合成。在这里，我们报告以毫克级的数量对A，B和H型V和VI抗原进行化学合成，这是制备所有18种A，B和H抗原的总体目标的一部分。使用7-辛烯-1-基接头制备A型和B型V型和VI型抗原，以便将来与蛋白质或固体支持物结合。H型V和VI型抗原被制备为辛基糖苷，以促进详细的酶动力学研究。