N-(O,O-diethyl phosphite)-D-glucosamine | 1260095-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(O,O-diethyl phosphite)-D-glucosamine
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-3-(diethoxyphosphorylamino)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
• CAS: 1260095-37-1
• 化学式: C₁₀H₂₂NO₈P
• 分子量: 315.26
• InChiKey: ORMPOYXIWBPKEI-IGORNWKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-氨基-A-D-葡萄糖 、 亚磷酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以42.9%的产率得到N-(O,O-diethyl phosphite)-D-glucosamine
  参考文献：
  名称：

  N-(O,O-二烷基磷酰基)-D-葡糖胺的合成与表征

  摘要：

  以 D-氨基葡萄糖盐酸盐为起始原料，亚磷酸烷基酯为磷酸化剂，通过 Atherton-Todd 反应在没有羟基保护的情况下合成了一种新的糖基磷酸类似物，即 N-(O, O-二烷基磷酰基)-D-氨基葡萄糖。N-(O, O-二烷基磷酰基)-D-葡糖胺的结构由FT-IR、1H NMR、13C NMR、31P NMR和HR MS确定。这种简洁方便的合成途径为制备N-磷酰氨基葡萄糖衍生物提供了一种新途径。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。

  DOI：

  10.1080/10426501003645852