(3S)-6-bromo-1'-methylspiro[1H-indole-3,4'-cyclohexene]-2-one | 1161443-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-6-bromo-1'-methylspiro[1H-indole-3,4'-cyclohexene]-2-one
• CAS: 1161443-60-2
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO
• 分子量: 292.175
• InChiKey: PLCNTIMFVFGGSB-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-6-bromo-1'-methylspiro[1H-indole-3,4'-cyclohexene]-2-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法分子内 Ullmann 偶联和 Claisen 重排全合成 (–)-Flustramine B

  摘要：

  - (-)-flustramine B 的全合成是通过一锅分子内 Ullmann 偶联和 Claisen 重排实现的。这种合成方法的一个显着特征是，顺序的分子内 Ullmann 偶联和 Claisen 重排反应伴随着甲氧基甲基 (MOM) 基团的脱保护进行，从而以良好的总产率提供具有完美不对称传输的螺环羟吲哚。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)49
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-5-[6-bromo-2-iodo-1-(methoxymethyl)indol-3-yl]-3-methylpent-1-en-3-ol 在 2-氨基吡啶 、 copper(l) chloride 、 sodium methylate 作用下， 以 三甘醇二甲醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.05h， 以69%的产率得到(3S)-6-bromo-1'-methylspiro[1H-indole-3,4'-cyclohexene]-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法分子内 Ullmann 偶联和 Claisen 重排全合成 (–)-Flustramine B

  摘要：

  - (-)-flustramine B 的全合成是通过一锅分子内 Ullmann 偶联和 Claisen 重排实现的。这种合成方法的一个显着特征是，顺序的分子内 Ullmann 偶联和 Claisen 重排反应伴随着甲氧基甲基 (MOM) 基团的脱保护进行，从而以良好的总产率提供具有完美不对称传输的螺环羟吲哚。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)49

文献信息

• Deprotection of the Methoxymethyl Group on 3-Spiro-2-oxindole under Basic Conditions
  作者：Atsuo Nakazaki、Kanako Iwakiri、Tomohiro Hirano、Takahiro Suzuki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1248/cpb.c13-00068

  日期：——

  Deprotection of a methoxymethyl (MOM) group on an oxindole nitrogen under basic conditions is demonstrated. The mechanisms of both the deprotection and the formation of N-methyloxindole were revealed by using deuterated NaOMe–MeOH in mechanistic studies.

  在碱性条件下，吲哚氮上的甲氧基甲基（MOM）基团发生了脱保护作用。在机理研究中使用氚代 NaOMe-MeOH 揭示了 N-甲基吲哚的脱保护和形成机理。