3,4-diphenyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid | 1632-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-diphenyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: 3,4-diphenylpyrrole-1H-2,5-dicarboxylic acid；3,4-diphenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid；3,4-diphenylpyrrole-2,5-dicarboxylic acid；3,6-diphenylpyrrole-2,5-dicarboxylic acid；3,4-diphenyl-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid；3,4-Diphenyl-pyrrol-2,5-dicarbonsaeure
• CAS: 1632-49-1
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄
• 分子量: 307.306
• InChiKey: KEPFKTIMWQZVNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  267-270 °C
• 沸点：
  518.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diphenyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N,N'-bis(3,5-dinitrophenyl)-3,4-diphenyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯2，5-二酰胺的硝基苯基衍生物：结构行为，阴离子结合和颜色变化表示去质子化。

  摘要：

  已经合成了两个新的吡咯2，5-二酰胺裂口，其含有附在酰胺位置上的4-硝基苯基或3，5-二硝基苯基。3,5-二硝基苯基衍生物已显示在氟化物存在下会去质子化，在乙腈溶液中会产生深蓝色。

  DOI：

  10.1039/b210848h
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 水 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,4-diphenyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于生物碱番茄没食子酸的苯基吡咯类似物的设计、合成及抗真菌活性

  摘要：

  病原真菌引起的植物病害严重影响农作物的产量和品质，造成巨大的经济损失，对全球粮食安全构成相当大的威胁。以生物碱lycogalic酸为基础，设计合成了苯基吡咯类似物。所有目标化合物均通过 1H NMR、13C NMR 和 HRMS 进行表征。评估了它们对七种植物病原真菌的抗真菌活性。结果表明，大多数化合物在50 μg/mL浓度下均具有广谱杀菌活性； 14个化合物对谷丝核菌和核盘菌的杀菌活性均在60%以上，其中化合物8g和8h对谷丝核菌的杀菌活性均在90%以上，可进一步开发为水溶性杀菌剂的先导剂。 。分子对接结果表明，化合物8g和8h可以通过氢键与14α-去甲基酶（RcCYP51）相互作用，具有很强的亲和力。

  DOI：

  10.3390/molecules29133150

文献信息

• Structural diversity in the first metal complexes of 2,5-dicarboxamidopyrroles and 2,5-dicarbothioamidopyrroles
  作者：Gareth W. Bates、Philip A. Gale、Mark E. Light、Mark I. Ogden、Colin N. Warriner

  DOI：10.1039/b802506a

  日期：——

  deprotonated pyrrole and amide N atoms. N,N'-Dibutyl-3,4-diphenyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxthioamide and N,N'-diphenyl-3,4-diphenyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxthioamide also form bis(tridentate) cobalt complexes but are only deprotonated at the pyrrole N atom, the remainder of the coordination sphere comprising the thioamide S atoms. The dibutyl derivative was isolated as a Co(II) complex, whereas the diphenyl system

  2，5-二叔戊酰胺基吡咯和2，5-二巯基硫酰胺基吡咯的金属配合物已在结构上首次得到表征，补充了已报道的类似吡啶配体的大量工作。N，N'-双（3,5-二硝基苯基）-3,4-二苯基-1H-吡咯-2,5-二甲酰胺与钴（III）和镍（II）形成八面体双（三齿）配合物通过去质子化的吡咯和酰胺N原子与金属中心结合。N，N'-二丁基-3,4-二苯基-1H-吡咯-2,5-二甲苯硫代酰胺和N，N'-二苯基-3,4-二苯基-1H-吡咯-2,5-二甲苯硫代酰胺也形成双（三齿）钴络合物，但仅在吡咯N原子处去质子化，配位球的其余部分包含硫酰胺S原子。分离出二丁基衍生物为Co（II）络合物，而二苯系统沉积了Co（III）络合物。相反，在由两个双齿吡咯配体组成的八面体钴（II）络合物中，N，N'-二丁基-3,4-二氯-1H-吡咯-2,5-二甲苯酰胺被用作双齿配体。两个水配体。N，N-双（吡啶-2-基甲基）-3，4-二苯
• Amidopyrroles: from anion receptors to membrane transport agents
  作者：Philip A. Gale

  DOI：10.1039/b504596g

  日期：——

  Amidopyrroles have been employed in a variety of anion receptors and sensors. 2,5-Bisamidopyrroles show selective oxo-anion complexation properties in organic solution whilst bis-amides containing dipyrrolylmethane groups form strong complexes with dihydrogen phosphate anions in mixtures of DMSO-d6 and water. Deprotonation of the 2,5-bisamidopyrrole unit can lead to interesting solid-state structures including the formation of orthogonal hydrogen bonded dimers. Amidopyrrole groups have also been employed in receptors for ion-pairs and in membrane transport agents for HCl.

  酰胺吡咯已被用于多种阴离子受体和传感器。 2,5-双酰胺吡咯在有机溶液中表现出选择性含氧阴离子络合特性，而含有二吡咯甲烷基团的双酰胺在 DMSO-d6 和水的混合物中与磷酸二氢阴离子形成强络合物。 2,5-双酰胺基吡咯单元的去质子化可以产生有趣的固态结构，包括形成正交氢键二聚体。酰胺吡咯基团也已用于离子对受体和 HCl 膜转运剂中。
• Diphenylpyrrole‐Strapped Calix[4]pyrrole Extractant for the Fluoride and Chloride Anions
  作者：Nam Jung Heo、Vincent M. Lynch、Dustin E. Gross、Jonathan L. Sessler、Sung Kuk Kim

  DOI：10.1002/chem.202302410

  日期：2023.11.16

  Extractants: The diphenylpyrrole-strapped calix[4]pyrrole and its dual host systems involving crown ethers enable the extraction of various fluoride and chloride salts from water.

  萃取剂：二苯基吡咯带的杯[4]吡咯及其涉及冠醚的双主体系统能够从水中萃取各种氟化物和氯化物盐。
• Synthesis of 1’,2’,3’,4’,5’-Pentamethyl-3,4-diphenylazaferrocene and Its Enantioselective C-2 Functionalization via (-)-Sparteine-Mediated Lithiation
  作者：Masatomo Iwao、Tsutomu Fukuda、Yasuyuki Koga

  DOI：10.3987/com-08-s(n)86

  日期：——
• Structure-activity relationships study of neolamellarin A and its analogues as hypoxia inducible factor-1 (HIF-1) inhibitors
  作者：Guangzhe Li、Huijuan Dong、Yao Ma、Kun Shao、Yueqing Li、Xiaodan Wu、Shisheng Wang、Yujie Shao、Weijie Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.06.017

  日期：2019.8

  The novel marine pyrrole alkaloid neolamellarin A derived from sponge has been shown to inhibit hypoxia-induced HIF-1 activity. In this work, we designed and synthesized neolamellarin A and its series of derivatives by a convergent synthetic strategy. The HIF-1 inhibitory activity and cytotoxicity of these compounds were evaluated in Hela cells by dual-luciferase reporter gene assay and MIT assay, respectively. The results showed that neolamellarin A 1 (IC50 = 10.8 +/- 1.0 mu M) and derivative 2b (IC50 = 11.9 +/- 3.6 mu M) had the best HIF-1 inhibitory activity and low cytotoxicity. Our SAR research focused on the effects of key regions aliphatic carbon chain length, aromatic ring substituents and C-7 substituent on biological activity, providing a basis for the subsequent research on the development of novel pyrrole alkaloids as HIF-1 inhibitors and design of small molecule probes for target protein identification.