N2,N5,3,4-tetraphenyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxamide | 365214-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N2,N5,3,4-tetraphenyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxamide
• 英文别名: 2-N,5-N,3,4-tetraphenyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxamide
• CAS: 365214-50-2
• 化学式: C₃₀H₂₃N₃O₂
• 分子量: 457.532
• InChiKey: PWTXXNFRCZVXIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2,N5,3,4-tetraphenyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxamide 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到N2,N5,3,4-tetraphenyl-1H-pyrrole-2,5-bis(carbothioamide)
  参考文献：
  名称：

  2，5-二甲苯基氨基吡咯和2，5-二硫代酰胺基吡咯的第一个金属配合物中的结构多样性。

  摘要：

  2，5-二叔戊酰胺基吡咯和2，5-二巯基硫酰胺基吡咯的金属配合物已在结构上首次得到表征，补充了已报道的类似吡啶配体的大量工作。N，N'-双（3,5-二硝基苯基）-3,4-二苯基-1H-吡咯-2,5-二甲酰胺与钴（III）和镍（II）形成八面体双（三齿）配合物通过去质子化的吡咯和酰胺N原子与金属中心结合。N，N'-二丁基-3,4-二苯基-1H-吡咯-2,5-二甲苯硫代酰胺和N，N'-二苯基-3,4-二苯基-1H-吡咯-2,5-二甲苯硫代酰胺也形成双（三齿）钴络合物，但仅在吡咯N原子处去质子化，配位球的其余部分包含硫酰胺S原子。分离出二丁基衍生物为Co（II）络合物，而二苯系统沉积了Co（III）络合物。相反，在由两个双齿吡咯配体组成的八面体钴（II）络合物中，N，N'-二丁基-3,4-二氯-1H-吡咯-2,5-二甲苯酰胺被用作双齿配体。两个水配体。N，N-双（吡啶-2-基甲基）-3，4-二苯

  DOI：

  10.1039/b802506a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-diphenyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N2,N5,3,4-tetraphenyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Amidopyrroles: from anion receptors to membrane transport agents

  摘要：

  酰胺吡咯已被用于多种阴离子受体和传感器。 2,5-双酰胺吡咯在有机溶液中表现出选择性含氧阴离子络合特性，而含有二吡咯甲烷基团的双酰胺在 DMSO-d6 和水的混合物中与磷酸二氢阴离子形成强络合物。 2,5-双酰胺基吡咯单元的去质子化可以产生有趣的固态结构，包括形成正交氢键二聚体。酰胺吡咯基团也已用于离子对受体和 HCl 膜转运剂中。

  DOI：

  10.1039/b504596g

文献信息

• 2-Amidopyrroles and 2,5-Diamidopyrroles as Simple Anion Binding Agents
  作者：Philip A. Gale、Salvatore Camiolo、Graham J. Tizzard、Christopher P. Chapman、Mark E. Light、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1021/jo016020g

  日期：2001.11.1

  Four new 2-amidopyrroles and 2,5-diamidopyrroles have been synthesized and their anion complexation properties investigated. The crystal structures of these receptors have been elucidated and reveal hydrogen bonding in the solid state leading to dimer and network formation. Selectivity for oxo-anions has been demonstrated by H-1 NMR titration techniques.
• Hydrogen-bonding pyrrolic amide cleft anion receptors
  作者：Philip A Gale、Salvatore Camiolo、Christopher P Chapman、Mark E Light、Michael B Hursthouse

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00896-6

  日期：2001.7

  The use of simple 2.5-diamidopyrrole derivatives as anion receptors has been investigated. Reaction of 3,4-diphenylpyrrole-2,5-dicarboxylic acid chloride with n-butylamine or aniline has produced two new amidic cleft anion receptors 1 and 2. The anion-coordination ability of these species has been determined by H-1 NMR titration techniques. Crystal structures of 1 and 2 have been elucidated. revealing a continuous hydrogen bonding network formed by 1 and dimerization of 2 via NH . . .O and CH . . .O hydrogen bonds. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.