(1S,4R,8R)-4,6-Dichloro-8-((E)-2-methoxy-vinyl)-1-methyl-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-one | 143721-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,4R,8R)-4,6-Dichloro-8-((E)-2-methoxy-vinyl)-1-methyl-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-one
• CAS: 143721-96-4
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂NO₃
• 分子量: 264.108
• InChiKey: RHLNURNXKVKYBR-JUWDTYFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,3-丁二烯 、 3,5-二氯-6-甲基-1,4-噁唑-2-酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到(1S,4R,8R)-4,6-Dichloro-8-((E)-2-methoxy-vinyl)-1-methyl-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition of Olefinic Compounds to 2H-1,4-Oxazin-2-ones: Synthesis of 2-Oxa-5-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-ones

  摘要：

  研究了 2H-1,4-恶嗪-2-酮 5 与烯烃的 [4 + 2] 环加成反应，以及生成新的 2-oxa-5-azabicyclo [2.2.2]oct-5-en-3-ones 类型 6 的过程。环化反应受噁嗪酮中 5-Cl 取代基的促进，可与贫电子和富电子烯烃进行。分离化合物的核磁共振数据显示，对称二取代的烯烃只形成内向加合物；这可以从次级轨道相互作用和内酯功能与外向过渡态的两个取代基之间的排斥力来解释。 在某些单取代烯烃中观察到的较低内向选择性与这种排斥因子的预期下降相一致。电子贫乏的丙烯酸甲酯的加成显示出相当低的区域选择性，但其他亲二烯化合物的加成总是具有很高的区域选择性，正交异构体更受青睐。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26205