triisopropyl((3-methylenepent-4-en-1-yl)oxy)silane | 1229917-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triisopropyl((3-methylenepent-4-en-1-yl)oxy)silane
• CAS: 1229917-77-4
• 化学式: C₁₅H₃₀OSi
• 分子量: 254.488
• InChiKey: AKIGWWCSRUWAJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯-1,3-丁二烯 、 triisopropyl((3-methylenepent-4-en-1-yl)oxy)silane 在 二丁基镁 、 四丁基氟化铵 、 C₁₈H₃₆Cl₂FeN₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R,E)-2-(5-styrylcyclohex-1-en-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  未活化二烯的交叉区域和对映选择性铁催化 [4+2]-环加成

  摘要：

  描述了未活化的支链和直链二烯的对映选择性铁催化交叉-[4+2]-环加成。所示方法提供了在非常温和的反应条件下非常有效且原子经济地获得手性 1,3-取代的乙烯基环己烯的途径。开发手性双-二氢异喹啉配体类别对于获得优异水平的化学选择性、区域选择性和对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.202112148
• 作为产物：
  描述：

  4-亚甲基四氢-2H-吡喃 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 triisopropyl((3-methylenepent-4-en-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  未活化二烯的交叉区域和对映选择性铁催化 [4+2]-环加成

  摘要：

  描述了未活化的支链和直链二烯的对映选择性铁催化交叉-[4+2]-环加成。所示方法提供了在非常温和的反应条件下非常有效且原子经济地获得手性 1,3-取代的乙烯基环己烯的途径。开发手性双-二氢异喹啉配体类别对于获得优异水平的化学选择性、区域选择性和对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.202112148

文献信息

• Direct Ruthenium-Catalyzed C−C Coupling of Ethanol: Diene Hydro-hydroxyethylation To Form All-Carbon Quaternary Centers
  作者：Hoon Han、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol101077v

  日期：2010.6.18

  Under ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation conditions, direct C−C coupling of ethanol and 2-substituted dienes occurs to furnish products of hydro-hydroxyethylation: anti-configured neopentyl homoallylic alcohols. Identical adducts are generated from acetaldehyde under related conditions employing isopropanol as reductant.

  在钌催化的转移氢化条件下，乙醇和2-取代二烯发生直接CC偶联，提供氢羟乙基化产物：反构新戊基高烯丙醇。使用异丙醇作为还原剂，在相关条件下由乙醛生成相同的加合物。