8-methoxymethoxyquinoline-5-(N,N-dimethylsulfonamide)-2-methanol | 1445037-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxymethoxyquinoline-5-(N,N-dimethylsulfonamide)-2-methanol
• CAS: 1445037-66-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 326.373
• InChiKey: DJAODYKLVUINMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxymethoxyquinoline-5-(N,N-dimethylsulfonamide)-2-methanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到2-bromomethyl-8-methoxymethoxyquinoline-5-(N,N-dimethylsulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  基于八羟基喹啉的三脚架配体的Zn（II）配合物的结构参数影响荧光量子产率

  摘要：

  已经报道了含有8-羟基喹啉部分的三脚架配体具有强结合力但令人困惑的荧光性质。本文中，我们描述了三种基于8-羟基喹啉的荧光Zn（II）探针的合成，光物理性质和结构表征。将生色团结合到三脚架支架中导致对分析物的飞摩尔灵敏度。确定所有三个配体都以1：1的金属配体化学计量比结合Zn（II）。强大的锌亲和力被超过10倍的荧光灯开启所补充。X射线晶体学研究表明，锌配合物中的配体几何形状非常不同，这可能会影响其光谱行为。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.11.027
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxymethoxyquinoline-5-(N,N-dimethylsulfonamide)-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到8-methoxymethoxyquinoline-5-(N,N-dimethylsulfonamide)-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  基于八羟基喹啉的三脚架配体的Zn（II）配合物的结构参数影响荧光量子产率

  摘要：

  已经报道了含有8-羟基喹啉部分的三脚架配体具有强结合力但令人困惑的荧光性质。本文中，我们描述了三种基于8-羟基喹啉的荧光Zn（II）探针的合成，光物理性质和结构表征。将生色团结合到三脚架支架中导致对分析物的飞摩尔灵敏度。确定所有三个配体都以1：1的金属配体化学计量比结合Zn（II）。强大的锌亲和力被超过10倍的荧光灯开启所补充。X射线晶体学研究表明，锌配合物中的配体几何形状非常不同，这可能会影响其光谱行为。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.11.027

文献信息

• 8-Hydroxyquinoline tripodal metal ion probes
  申请人：Canary W. James

  公开号：US20050227365A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Highly sensitive fluorescent zinc or cadmium sensors are derived from 8-hydroxyquinaldine, a well-established fluorescent zinc probe, as a building block. High binding efficiency was achieved by incorporating two 8-hydroxyquninaldine moieties into a single ligand. Incorporation of sulfonamide groups further improved binding efficiency. The compounds make it possible to monitor zinc ion or cadmium ion concentration in the picomolar or femtomolar range.

  高灵敏度的荧光锌或镉传感器是由8-羟基喹啉衍生而来的，8-羟基喹啉是一个成熟的荧光锌探针，作为构建块。通过将两个8-羟基喹啉基团合并到一个配体中，实现了高结合效率。进一步加入磺酰胺基团可以进一步提高结合效率。这些化合物使得能够监测皮克摩尔或飞托摩尔范围内的锌离子或镉离子浓度成为可能。