2-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-(4-methoxyphenyl)-1H-indole | 1429887-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-(4-methoxyphenyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-tosyl-1H-indole；zhucan-2-126
• CAS: 1429887-39-7
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃S
• 分子量: 391.491
• InChiKey: BHLUEFAWFVQGNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 吡啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-(4-methoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的邻碘-N-烯基苯胺和甲苯磺酰hydr酮之间的级联反应。合成多取代的吲哚和1,4-二氢喹啉的新方法

  摘要：

  描述了邻碘-N-链烯基苯胺和甲苯磺酰nes之间的两种不同的钯催化的级联反应。级联过程的结果取决于在N-烯基片段上的取代。与N-甲苯磺酰基-N-乙烯-邻碘苯胺的反应...

  DOI：

  10.1039/c6cc01880g

文献信息

• Coupling and Cyclization of <i>o</i>-Iodoanilines and Propargylic Bromides via Allenes: An Efficient Entry to Indomethacin
  作者：Can Zhu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol401115a

  日期：2013.6.7

  sequential allene synthesis and cyclization has been realized in a one-pot manner. A Pd(0)-catalyzed one-pot reaction of N-Ts or -Ms 2-iodoanilines and propargylic bromides afforded indoles with pharmaceutical importance highly efficiently with diversity via sequential carbon–carbon bond coupling forming allenes and azapalladation. With this newly established methodology, an efficient approach to indomethacin

  以一锅法的方式实现了顺序烯丙基的合成和环化。Pd（0）催化的N -Ts或-Ms 2-碘代苯胺与炔丙基溴的一锅反应，通过顺序的碳-碳键偶联形成丙二烯和氮杂钯，高效地提供了具有重要药物重要性的吲哚。利用这种新近建立的方法，已经完成了消炎痛（一种消炎药（NSAID））的有效方法。