benzyl (3S)-4-[[(2R)-1-methoxy-2-methyl-1-oxo-3-trimethylsilylpropan-2-yl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate | 1392005-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (3S)-4-[[(2R)-1-methoxy-2-methyl-1-oxo-3-trimethylsilylpropan-2-yl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 1392005-76-3
• 化学式: C₂₄H₃₈N₂O₇Si
• 分子量: 494.66
• InChiKey: LEPJCZCYISDRGW-UUOWRZLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3S)-4-[[(2R)-1-methoxy-2-methyl-1-oxo-3-trimethylsilylpropan-2-yl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate 在 三甲基氯硅烷 、 10% Pd/C 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 苯酚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.66h， 生成 N-(2,2-dimethylpropyl)-(S)-aspartyl-(R)-2-[(trimethylsilyl)methyl]alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含硅二肽阿斯巴甜和纽甜类似物

  摘要：

  一系列七个含硅的二肽（（S，R）-5，（S，S）-5，（S，R）-6，（S，R）-7，（S，S）-7，（S，R）-8和（S，S）-8）是通过多步合成制备的，从对映体纯的含硅的α-甲基化α-氨基酸（R）-或（S）-α-[（三甲基甲硅烷基）甲基]丙氨酸（（R）-4或（S）-4）。为了制备（R）-4和（S）-4，使用酶催化的立体选择性酯水解作为关键步骤，开发了一种以克为单位的稳健合成方法。（R）-4和（S）-4与不同S的偶联构型的天冬氨酸残基产生一系列二肽，可以最好地描述为人造甜味剂阿斯巴甜和纽甜的硅类似物。这些二肽的身份通过元素分析和NMR光谱研究（1 H，13 C，15 N，29 Si）确定。一些标题化合物及其某些前体通过单晶X射线衍射进行结构表征。含硅的二肽显示出具有吸引力的ADME特性，包括良好的溶解性和血浆蛋白结合能力，无CYP抑制作用以及无代谢稳定性负债。因此，含硅的α-氨基酸（R）

  DOI：

  10.1021/om300442e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-amino-2-methyl-3-(trimethylsilyl)-propanoic acid hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 氯化亚砜 、 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 168.5h， 生成 benzyl (3S)-4-[[(2R)-1-methoxy-2-methyl-1-oxo-3-trimethylsilylpropan-2-yl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  含硅二肽阿斯巴甜和纽甜类似物

  摘要：

  一系列七个含硅的二肽（（S，R）-5，（S，S）-5，（S，R）-6，（S，R）-7，（S，S）-7，（S，R）-8和（S，S）-8）是通过多步合成制备的，从对映体纯的含硅的α-甲基化α-氨基酸（R）-或（S）-α-[（三甲基甲硅烷基）甲基]丙氨酸（（R）-4或（S）-4）。为了制备（R）-4和（S）-4，使用酶催化的立体选择性酯水解作为关键步骤，开发了一种以克为单位的稳健合成方法。（R）-4和（S）-4与不同S的偶联构型的天冬氨酸残基产生一系列二肽，可以最好地描述为人造甜味剂阿斯巴甜和纽甜的硅类似物。这些二肽的身份通过元素分析和NMR光谱研究（1 H，13 C，15 N，29 Si）确定。一些标题化合物及其某些前体通过单晶X射线衍射进行结构表征。含硅的二肽显示出具有吸引力的ADME特性，包括良好的溶解性和血浆蛋白结合能力，无CYP抑制作用以及无代谢稳定性负债。因此，含硅的α-氨基酸（R）

  DOI：

  10.1021/om300442e