2-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-5-[2-[4-(dibutylamino)phenyl]ethynyl]phenol | 1428546-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-5-[2-[4-(dibutylamino)phenyl]ethynyl]phenol
• CAS: 1428546-20-6
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₂
• 分子量: 438.569
• InChiKey: SQXSTWDPAIVLHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-5-[2-[4-(dibutylamino)phenyl]ethynyl]phenol 在 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于2-（2'-羟基苯基）苯并恶唑的硼酸配合物的发光乙炔基延伸的区域异构体的合成

  摘要：

  提出了一系列基于2-（2'-羟苯基）苯并恶唑（HBO）核的13种发光四面体硼酸盐配合物。它们的合成包括通过Sonogashira交叉偶联反应掺入乙炔基片段，其目的是扩展缀合并因此使它们的发射波长发生红移。为了比较它们的光物理性质，研究了在HBO核心的酚盐侧的3、4或5位取代的不同区域异构体。通过溶液和固态中的X射线衍射和NMR，UV / Vis以及发射光谱对络合物进行表征。在所有情况下，与硼的络合都会导致影响其光物理性质的供体-受体特性。具有3个或5个取代片段的复合物显示出轻微到明显的内部电荷转移（ICT），对-二丁基氨基苯基乙炔在分子结构中的氮原子质子化导致明显的蓝移和量子产率的增加。相反，当乙炔基模块接枝在4位上时，会观察到窄的，结构化的，对称的吸收/发射带。此外，质子化对发射最大波长几乎没有影响的事实揭示了单重态的激发态衰减。与溶液相比，固态发射特性显示出红移，这可以解释为：π共轭体

  DOI：

  10.1002/chem.201203625
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-碘苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-5-[2-[4-(dibutylamino)phenyl]ethynyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  基于2-（2'-羟基苯基）苯并恶唑的硼酸配合物的发光乙炔基延伸的区域异构体的合成

  摘要：

  提出了一系列基于2-（2'-羟苯基）苯并恶唑（HBO）核的13种发光四面体硼酸盐配合物。它们的合成包括通过Sonogashira交叉偶联反应掺入乙炔基片段，其目的是扩展缀合并因此使它们的发射波长发生红移。为了比较它们的光物理性质，研究了在HBO核心的酚盐侧的3、4或5位取代的不同区域异构体。通过溶液和固态中的X射线衍射和NMR，UV / Vis以及发射光谱对络合物进行表征。在所有情况下，与硼的络合都会导致影响其光物理性质的供体-受体特性。具有3个或5个取代片段的复合物显示出轻微到明显的内部电荷转移（ICT），对-二丁基氨基苯基乙炔在分子结构中的氮原子质子化导致明显的蓝移和量子产率的增加。相反，当乙炔基模块接枝在4位上时，会观察到窄的，结构化的，对称的吸收/发射带。此外，质子化对发射最大波长几乎没有影响的事实揭示了单重态的激发态衰减。与溶液相比，固态发射特性显示出红移，这可以解释为：π共轭体

  DOI：

  10.1002/chem.201203625

文献信息

• Synthesis of luminescent BPh2-coordinated 2-(2′-hydroxyphenyl)benzoxazole (HBO)
  作者：Julien Massue、Pascal Retailleau、Gilles Ulrich、Raymond Ziessel

  DOI：10.1039/c3nj41052h

  日期：——

  Triphenylborane (BPh3) has been successfully coordinated to five π-conjugated aromatic systems containing a N∧O bidentate 2-(2′-hydroxyphenyl)benzoxazole (HBO) ligand. Complexes 6–8 are directly substituted on the phenolic side of the HBO core while the structure of derivatives 9–10 includes a 4-dibutylaminophenyl module linked through an ethynyl fragment, at position 4 or 5. The crystal structure of complexes 8 and 10 reveals different solid-state molecular packing depending on the substitution, a herringbone molecular packing being observed for complex 8 while the dibutylamino fragment present in complex 10 is in favour of a lamellar structure. The optical properties are highly dependent on the nature and the position of substituents. Solvatochromic charge-transfer emissions are observed for substitution at position 3 or 5 while singlet emission is favoured when position 4 is functionalized. Solid-state fluorescence reveals that complex 8 possesses red-shifted emission when dispersed in a KBr matrix.

  三苯基硼烷（BPh3）已成功配位到五个Ï-共轭芳香族体系中，其中包含一个 Nâ§O 双齿 2-(2â²-羟基苯基)苯并恶唑（HBO）配体。络合物 6â8 在 HBO 核心的酚侧被直接取代，而衍生物 9â10 的结构包括一个通过乙炔基片段连接的 4-二丁氨基苯基模块，位于第 4 或第 5 位。络合物 8 和 10 的晶体结构显示出不同的固态分子堆积，这取决于取代情况，络合物 8 的分子堆积为人字形，而络合物 10 中的二丁氨基片段则有利于形成片层结构。光学特性与取代基的性质和位置有很大关系。当第 3 位或第 5 位被取代时，可观察到溶变色电荷转移发射，而当第 4 位被官能化时，则有利于单色发射。固态荧光显示，当复合物 8 分散在 KBr 基质中时，会产生红移发射。