2-chloro-4-methyl-5H-cyclopenta[b]pyridine | 267243-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-methyl-5H-cyclopenta[b]pyridine
• CAS: 267243-02-7
• 化学式: C₉H₈ClN
• 分子量: 165.622
• InChiKey: JOEQNHLGJGNAGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-chloro-4-methyl-5H-cyclopenta[b]pyridine 在 C₄H₉Li 作用下， 以 not given 为溶剂， 以58%的产率得到pentamethyl-η⁵-cyclopentadienyl (3-chloro-1-methyl-η⁵-cyclopenta[b]pyridinyl)iron
  参考文献：
  名称：

  新型 C2 对称平面手性联吡啶配体的合成、拆分和晶体学表征：在烯烃催化对映选择性环丙烷化中的应用

  摘要：

  描述了一种新的 C2 对称平面手性联吡啶配体的合成及其在对映选择性 CuI 催化的烯烃环丙烷化中的应用。

  DOI：

  10.1039/a909457a
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-6,7-dihydro-4-methyl-5H-cyclopenta[b]pyridin-7-yl acetate 在 硫酸 作用下， 反应 0.17h， 以81%的产率得到2-chloro-4-methyl-5H-cyclopenta[b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型手性非外消旋C（2）对称的2,2'-联吡啶配体的合成及其在铜（I）催化的对映选择性环丙烷化反应中的应用。

  摘要：

  低分子量，手性非外消旋和C（2）对称联吡啶配体的有效合成的报告。配体是使用嘧啶的催化不对称二羟基化反应作为关键步骤制备的。在一系列烯烃和重氮酯的不对称铜（I）催化的环丙烷化反应中评估了配体。观察到非常高的非对映选择性和对映选择性（> 95：5 dr和高达99％ee）。这些是手性联吡啶配体的最高立体选择性。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol049853c

文献信息

• Chiral Imidazolium Salts for Asymmetric Catalysis
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20160075728A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Planar chiral N-heterocyclic carbenes that incorporate an iron sandwich complex into the NHC framework are disclosed for use in organocatalytic and transition metal-catalyzed reactions.

  插入铁三明治配合物到NHC骨架中的平面手性N-杂环卡宾已被披露，用于有机催化和过渡金属催化反应。
• Ferrocene-Based Planar Chiral Imidazopyridinium Salts for Catalysis
  作者：Christopher T. Check、Ki Po Jang、C. Benjamin Schwamb、Alexander S. Wong、Michael H. Wang、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201410118

  日期：2015.3.27

  Planar chirality remains an underutilized control element in asymmetric catalysis. Factors that have limited its broader application in catalysis include poor catalyst performance and difficulties associated with the economical production of enantiopure planar chiral compounds. The construction of planar chiral azolium salts that incorporate a sterically demanding iron sandwich complex is now reported

  平面手性在不对称催化中仍未得到充分利用。限制其在催化领域更广泛应用的因素包括催化剂性能差和与经济生产对映纯平面手性化合物有关的困难。现在报道了结合有空间要求的铁夹心复合物的平面手性偶氮盐的构造。这种新型的N-杂环卡宾既可以用作有机催化剂，又可以用作过渡金属催化的配体，证明了其空前的多功能性和在不对称催化中的广泛用途。
• US9334297B2
  申请人：——

  公开号：US9334297B2

  公开（公告）日：2016-05-10