pentamethylcyclopentadienyl phenyl ketone | 35211-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pentamethylcyclopentadienyl phenyl ketone
• 英文别名: 5-Benzoylpentamethylcyclopentadien；1,2,3,4,5-pentamethyl-2,4-cyclopentadienyl phenyl ketone；(1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 35211-67-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: JSPPCJAAXWXYEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45.0-45.5 °C
• 沸点：
  332.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentamethylcyclopentadienyl phenyl ketone 、 烯丙基三丁基锡 在 正丁基锂 、 二甲基氯化铝 作用下， 反应 1.0h， 以84%的产率得到1-(1,2,3,4,5-pentamethyl-2,4-cyclopentadienyl)-1-phenyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由酰氯通过碳-五甲基环戊二烯键的形成和裂解合成 β,γ-不饱和酮

  摘要：

  酰氯与五甲基环戊二烯锂反应以高产率得到相应的五甲基-环戊二烯基酮。这些酮用烯丙基铝试剂处理以形成相应的3-丁烯醇。在加热或用催化量的三氯乙酸处理后去除五甲基环戊二烯，以良好的产率得到相应的 β,γ-不饱和酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.2400
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯 、 苯甲酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到pentamethylcyclopentadienyl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  由酰氯通过碳-五甲基环戊二烯键的形成和裂解合成 β,γ-不饱和酮

  摘要：

  酰氯与五甲基环戊二烯锂反应以高产率得到相应的五甲基-环戊二烯基酮。这些酮用烯丙基铝试剂处理以形成相应的3-丁烯醇。在加热或用催化量的三氯乙酸处理后去除五甲基环戊二烯，以良好的产率得到相应的 β,γ-不饱和酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.2400

文献信息

• Synthesis of β,γ-Unsaturated Ketones by Allylation of Pentamethylcyclopentadienyl Ketones Followed by Removal of Pentamethylcyclopentadiene
  作者：Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima、Masayuki Iwasaki、Eiji Morita、Minoru Uemura

  DOI：10.1055/s-2006-956455

  日期：2007.1

  route to β,γ-unsaturated ketones is disclosed. Aryl pentamethylcyclopentadienyl ketones underwent allylation with allyldimethylaluminum to yield the corresponding alcohols. Heating the alcohols in boiling toluene resulted in removal of pentamethylcyclopentadiene to provide β,γ-unsaturated ketones. The removal would proceed via a retro-carbonyl-ene process. Synthesis of an alkyl allyl ketone is also

  公开了一种获得 β,γ-不饱和酮的新途径。芳基五甲基环戊二烯基酮与烯丙基二甲基铝进行烯丙基化，得到相应的醇。在沸腾的甲苯中加热醇导致去除五甲基环戊二烯以提供 β,γ-不饱和酮。去除将通过逆羰基烯工艺进行。还描述了烷基烯丙基酮的合成。
• Lanthanoid-catalysed Tishchenko reaction of mono- or di-aldehydes
  作者：Shun-ya Onozawa、Toshiyasu Sakakura、Masato Tanaka、Motoo Shiro

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00101-9

  日期：1996.3

  Lanthanoid complexes are found to be very active catalysts for the Tishchenko reaction of aldehydes. In the presence of Cp∗2LnCH(SiMe3)2 (Ln = Nd, La), esters are obtained from corresponding monoaldehydes in high yields. This method is applicable to dialdehydes. The reaction of o-phthalaldehyde proceeds intramolecularly to give phthalide quantitatively. Terephthalaldehyde and di(4-formylphenyl) ether

  发现镧系元素络合物是醛的Tishchenko反应的非常活泼的催化剂。在Cp * 2 LnCH（SiMe 3）2（Ln = Nd，La）的存在下，可以从相应的单醛中以高收率获得酯。该方法适用于二醛。邻苯二甲醛的反应在分子内进行，定量得到苯二甲酰。将对苯甲醛和二（4-甲酰基苯基）醚干净地转化为聚[对-（羧甲基）亚苯基]（II）和聚[对-（羧甲基）（对-苯氧基）亚苯基]（III）， 分别。另一方面，间苯二甲醛首先聚合，然后将聚合物转化为大环内酯1,5,11-trioxo-2,4; 8,10; 14,16-三苯并-6,12,18-三氧杂环丁烷（Ia）高产。通过X射线分析确定Ia的18元大环结构。La络合物与苯甲醛的化学计量反应表明，在催化过程中烷氧基络合物处于中间状态。